Насыщенные и ненасыщенные жирные кислоты таблица. Польза и вред насыщенных жирных кислот

В природе обнаружено свыше 200 жирных кислот, которые входят в состав липидов микроорганизмов, растений и животных.

Жирные кислоты – алифатические карбоновые кислоты (рисунок 2). В организме могут находиться как в свободном состоянии, так и выполнять роль строительных блоков для большинства классов липидов.

Все жирные кислоты, входящие в состав жиров, делят на две группы: насыщенные и ненасыщенные. Ненасыщенные жирные кислоты, имеющие две и более двойных связей, называют полиненасыщенными. Природные жирные кислоты весьма разнообразны, однако имеют ряд общих черт. Это монокарбоновые кислоты, содержащие линейные углеводородные цепи. Почти все они содержат четное число атомов углерода (от 14 до 22, чаще всего встречаются с 16 или 18 атомами углерода). Гораздо реже встречаются жирные кислоты с более короткими цепями или с нечетным числом атомов углерода. Содержание ненасыщенных жирных кислот в липидах, как правило, выше, чем насыщенных. Двойные связи, как правило, находятся между 9 и 10 атомами углерода, почти всегда разделены метиленовой группой и имеют цис-конфигурацию.

Высшие жирные кислоты практически нерастворимы в воде, но их натриевые или калиевые соли, называемые мылами, образуют в воде мицеллы, стабилизируемые за счет гидрофобных взаимодействий. Мыла обладают свойствами поверхностно-активных веществ.

Жирные кислоты отличаются:

– длиной их углеводородного хвоста, степенью их ненасыщенности и положением двойных связей в цепях жирных кислот;

– физико-химическими свойствами. Обычно насыщенные жирные кислоты при температуре 22 0 С имеют твердую консистенцию, тогда как ненасыщенные представляют собой масла.

Ненасыщенные жирные кислоты имеют более низкую температуру плавления. Полиненасыщенные жирные кислоты быстро окисляются на открытом воздухе, чем насыщенные. Кислород реагирует с двойными связями с образованием пероксидов и свободных радикалов;

Таблица 1 – Основные карбоновые кислоты, входящие в состав липидов

	Число двойных связей	Наименование кислоты		Структурная формула
Насыщенные
		Лауриновая Миристиновая Пальмитиновая Стеариновая Арахиновая		СН 3 –(СН 2) 10 –СООН СН 3 –(СН 2) 12 –СООН СН 3 –(СН 2) 14 –СООН СН 3 –(СН 2) 16 –СООН СН 3 –(СН 2) 18 –СООН
Ненасыщенные
		Олеиновая Линолевая Линоленовая Арахидовая	СН 3 –(СН 2) 7 –СН=СН–(СН 2) 7 –СООН СН 3 –(СН 2) 4 –(СН=СН–СН 2) 2 –(СН 2) 6 –СООН СН 3 –СН 2 –(СН=СН–СН 2) 3 –(СН 2) 6 –СООН СН 3 –(СН 2) 4 –(СН=СН–СН 2) 4 –(СН 2) 2 –СООН

В высших растениях присутствуют, в основном, пальмитиновая кислота и две ненасыщенные кислоты – олеиновая и линолевая. Доля ненасыщенных жирных кислот в составе растительных жиров очень высока (до 90 %), а из предельных лишь пальмитиновая кислота содержится в них в количестве 10-15 %.

Стеариновая кислота в растениях почти не встречается, а содержится в значительном количестве (25 % и более) в некоторых твердых животных жирах (жир баранов и быков) и маслах тропических растений (кокосовое масло). Лауриновой кислоты много в лавровом листе, миристиновой – в масле мускатного ореха, арахиновой и бегеновой – в арахисовом и соевом маслах. Полиненасыщенные жирные кислоты – линоленовая и линолевая – составляют главную часть льняного, конопляного, подсолнечного, хлопкового и некоторых других растительных масел. Жирные кислоты оливкового масла на 75% представлены олеиновой кислотой.

В организме человека и животных не могут синтезироваться такие важные кислоты, как линолевая, линоленовая. Арахидоновая – синтезируется из линолевой. Поэтому они должны поступать в организм с пищей. Эти три кислоты получили название незаменимых жирных кислот. Комплекс этих кислот называют витамином F. При длительном отсутствии их в пище у животных наблюдается отставание в росте, сухость и шелушение кожи, выпадение шерсти. Описаны случаи недостаточности незаменимых жирных кислот и у человека. Так, у детей грудного возраста, получающих искусственное питание с незначительным содержанием жиров, может развиться чешуйчатый дерматит, т.е. проявляются признаки авитаминоза.

В последнее время большое внимание уделяется жирным кислотам Омега-3. Эти кислоты обладают сильным биологическим действием – уменьшают слипание тромбоцитов, тем самым предупреждают инфаркты, снижают артериальное давление, уменьшают воспалительные процессы в суставах (артриты), необходимы для нормального развития плода у беременных. Эти жирные кислоты содержатся в жирных сортах рыб (скумбрия, лосось, семга, норвежская сельдь). Рекомендуется употреблять морскую рыбу 2-3 раза в неделю.

Номенклатура жиров

Нейтральные ацилглицеролы служат главными составными частями природных жиров и масел, чаще всего это смешанные триацилглицеролы. По происхождению природные жиры делят на животные и растительные. В зависимости от жирно-кислотного состава жиры и масла по консистенции бывают жидкими и твердыми. Животные жиры (баранье, говяжье, свиное сало, молочный жир) обычно содержат значительное количество насыщенных жирных кислот (пальмитиновой, стеариновой и др.), благодаря чему при комнатной температуре они твердые.

Жиры, в состав которых входит много ненасыщенных кислот (олеиновая, линолевая, линоленовая и др.), при обычной температуре жидкие и называются маслами.

Жиры, как правило, содержатся в животных тканях, масла – в плодах и семенах растений. Особенно высоко содержание масел (20-60 %) в семенах подсолнечника, хлопчатника, сои, льна. Семена этих культур используются в пищевой промышленности для получения пищевых масел.

По способности высыхать на воздухе масла подразделяются: на высыхающие (льняное, конопляное), полувысыхающие (подсолнечное, кукурузное), невысыхающие (оливковое, касторовое).

Физические свойства

Жиры легче воды и нерастворимы в ней. Хорошо растворимы в органических растворителях, например, в бензине, диэтиловом эфире, хлороформе, ацетоне и т.д. Температура кипения жиров не может быть определена, поскольку при нагревании до 250 о С они разрушаются с образованием из глицерина при его дегидратации сильно раздражающего слизистые оболочки глаз альдегида  акролеина (пропеналя).

Для жиров прослеживается довольно четкая связь химического строения и их консистенции. Жиры, в которых преобладают остатки насыщенных кислот – твёрдые (говяжий, бараний и свиной жиры). Если в жире преобладают остатки ненасыщенных кислот, он имеет жидкую консистенцию. Жидкие растительные жиры называется маслами (подсолнечное, льняное, оливковое и т.д. масла). Организмы морских животных и рыбы содержат жидкие животные жиры. В молекулы жиров мазеобразной (полутвёрдой) консистенции входят одновременно остатки насыщенных и ненасыщенных жирных кислот (молочный жир).

Химические свойства жиров

Триацилглицеролы способны вступать во все химические реакции, свойственные сложным эфирам. Наибольшее значение имеет реакция омыления, она может происходить как при ферментативном гидролизе, так и при действии кислот и щелочей. Жидкие растительные масла превращают в твердые жиры при помощи гидрогенизации. Этот процесс широко используется для изготовления маргарина и кулинарного жира.

Жиры при сильном и продолжительном взбалтывании с водой образуют эмульсии – дисперсные системы с жидкой дисперсной фазой (жир) и жидкой дисперсионной средой (водой). Однако эти эмульсии нестойки и быстро разделяются на два слоя – жир и воду. Жиры плавают над водой, поскольку их плотность меньше плотности воды (от 0,87 до 0,97).

Гидролиз. Среди реакций жиров особое значение имеет гидролиз, который можно осуществить как кислотами, так и основаниями (щелочной гидролиз называют омылением):

Омыляемые липиды 2

Простые липиды 2

Жирные кислоты 3

Химические свойства жиров 6

АНАЛИТИЧЕСКАЯ ХАРАКТЕРИСТИКА ЖИРОВ 11

Сложные липиды 14

Фосфолипиды 14

Мыла и детергенты 16

Гидролиз жиров идет постепенно; например, при гидроли­зе тристеарина получается сначала дистеарин, затем моносте­арин и, наконец, глицерин и стеариновая кислота.

Практически гидролиз жиров производят или перегретым паром, или же нагреванием в присутствии серной кислоты или щелочей. Превосходными катализаторами гидролиза жиров являются сульфокислоты, получаемые сульфированием смеси непредельных жирных кислот с ароматическими углеводоро­дами (контакт Петрова ). В семенах клещевины находится особый фермент - липаза , ускоряющий гидролиз жиров. Ли­паза широко применяется в технике для каталитического гид­ролиза жиров.

Химические свойства

Химические свойства жиров определяются сложноэфирным строением молекул триглицеридов и строением и свойствами углеводородных радикалов жирных кислот , остатки которых входят в состав жира.

Как сложные эфиры жиры вступают, например, в следующие реакции:

– Гидролиз в присутствии кислот (кислотный гидролиз )

Гидролиз жиров может протекать и биохимическим путем под действием фермента пищеварительного тракта липазы.

Гидролиз жиров может медленно протекать при длительном хранении жиров в открытой упаковке или термической обработке жиров в условиях доступа паров воды из воздуха. Характеристикой накопления в жире свободных кислот, придающих жиру горечь и даже токсичность является «кислотное число»: число мг КОН, пошедшее на титрование кислот в 1г жира.

– Омыление:

Наиболее интересными и полезными реакциями углеводородных радикалов являются реакции по двойным связям:

– Гидрогенизация жиров

Растительные масла (подсолнечное, хлопковое, соевое) в присутствии катализаторов (например, губчатый никель) при 175-190 о С и давлении 1,5-3 атм гидрируются по двойным С = С связям углеводородных радикалов кислот и превращаются в твёрдый жир – саломас . При добавлении к нему так называемых отдушек для придания соответствующего запаха и яиц, молока, витаминов для улучшения питательных качеств получают маргарин . Саломас используется также в мыловарении, фармации (основы для мазей), косметике, для изготовления технических смазок и т.д.

– Присоединение брома

Степень ненасыщенности жира (важная технологическая характеристика) контролируется по «йодному числу» : число мг йода, пошедшее на титрование 100 г жира в процентах (анализ с бисульфитом натрия).

– Окисление

Окисление перманганатом калия в водном растворе приводит к образованию предельных дигидроксикислот (реакция Вагнера)

ПРОГОРКАНИЕ

При хранении растительные масла, животные жиры, а также жиросодержащие продукты (мука, крупа, кондитерские изделия, мясные продукты) под влиянием кислорода воздуха, света, ферментов, влаги приобретают неприятный вкус и запах. Иными словами, жир прогоркает.

Прогоркание жиров и жиросодержащих продуктов ­– результат сложных химических и биохимических процессов, протекающих в липидном комплексе.

В зависимости от характера основного процесса, протекающего при этом, различают гидролитическое и окислительное прогоркание. Каждый из них может быть разделен на автокаталитическое (неферментативное) и ферментативное (биохимическое) прогоркание.

ГИДРОЛИТИЧЕСКОЕ ПРОГОРКАНИЕ

При гидролитическом прогоркании происходит гидролиз жира с образованием глицерина и свободных жирных кислот.

Неферментативный гидролиз протекает с участием растворенной в жире воды, и скорость гидролиза жира при обычных температурах невелика. Ферментативный гидролиз происходит при участии фермента липазы на поверхности соприкосновения жира и воды и возрастает при эмульгировании.

В результате гидролитического прогоркания увеличивается кислотность, появляется неприятный вкус и запах. Особенно это сильно выражено при гидролизе жиров (молочного, кокосового и пальмового), содержащих низко- и среднемолекулярные кислоты, такие как масляную, валериановую, капроновую. Высокомолекулярные кислоты не имеют вкуса и запаха, а повышение их содержания не приводит к изменению вкуса масел.

ОКИСЛИТЕЛЬНОЕ ПРОГОРКАНИЕ

Наиболее распространенным видом порчи жиров в процессе хранения является окислительное прогоркание. В первую очередь окислению подвергаются свободные, а не связанные в триацилглицеролах ненасыщенные жирные кислоты. Процесс окисления может происходить неферментативным и ферментативным путями.

В результате неферментативного окисления кислород присоединяется к ненасыщенным жирным кислотам по месту двойной связи с образованием циклической перекиси, которая распадается с образованием альдегидов, придающих жиру неприятный запах и вкус:

Также в основе неферментативного окислительного прогоркания лежат цепные радикальные процессы, в которых участвуют кислород и ненасыщенные жирные кислоты.

Под действием перекисей и гидроперекисей (первичных продуктов окисления) происходит дальнейший распад жирных кислот и образование вторичных продуктов окисления (карбонилсодержащих): альдегидов, кетонов и других неприятных на вкус и запах веществ, вследствие чего жир прогоркает. Чем больше двойных связей в жирной кислоте, тем выше скорость ее окисления.

При ферментативном окислении этот процесс катализируется ферментом липоксигеназой с образованием гидроперекисей. Действие липоксигеназы сопряжено с действием липазы, которая предварительно гидролизует жир.

АНАЛИТИЧЕСКАЯ ХАРАКТЕРИСТИКА ЖИРОВ

Кроме температуры плавления и затвердевания, для ха­рактеристики жиров применяются следующие величины: кислотное число, перекисное число, число омыления, йодное число.

Природные жиры нейтральны. Однако при переработке или хранении вследствие процессов гидролиза или окисления образуются свободные кислоты, количество которых непостоянно

Под действием ферментов липазы и липоксигеназы изменяется качество жиров и масел, которое характеризуется следующими показателями или числами:

Кислотное число (К.ч.) – это количество миллиграммов гидроксида калия, необходимого для нейтрализации свободных жирных кислот в 1 г жира.

При хранении масла наблюдается гидролиз триацилглицеролов, это приводит к накоплению свободных жирных кислот, т.е. к возрастанию кислотности. Повышение К.ч. указывает на снижение его качества. Кислотное число является гостированным показателем масла и жира.

Йодное число (Й.ч.) – это количество граммов йода, присоединившегося по месту двойных связей к 100 г жира:

Йодное число позволяет судить о степени ненасыщенности масла (жира), о склонности его к высыханию, прогорканию и другим изменениям, происходящим при хранении. Чем больше содержится в жире ненасыщенных жирных кислот, тем выше йодное число. Уменьшение йодного числа в процессе хранения масла является показателем его порчи. Для определения йодного числа применяют растворы хлорида иода IC1, бромида иода IBr или иода в растворе сулемы, которые бо­лее реакционноспособны, чем сам иод. Йодное число является мерой ненасыщенности кислот жиров. Оно важно для оценки качества высыхающих масел.

Перекисное число (П.ч.) показывает количество перекисей в жире, выражают его в процентах йода, выделенного из йодистого калия перекисями, образовавшимися в 1 г жира.

В свежем жире перекиси отсутствуют, но при доступе воздуха они появляются сравнительно быстро. В процессе хранения перекисное число увеличивается.

Число омыления (Ч.о. ) – равно числу миллиграммов гидроксида калия, расходующихся при омылении 1 г жира кипячением последнего с избытком гидроксида калия в спиртовом раство­ре. Число омыления чистого триолеина равно 192. Высокое число омыления указывает на присутствие кислот с «меньши­ми молекулами». Малые числа омыления указывают на при­сутствие более высокомолекулярных кислот или же неомыляемых веществ.

Полимеризация масел. Весьма важными являются ре­акции автоокисления и полимеризации масел. По этому при­знаку растительные масла делятся на три категории: высы­хающие, полувысыхающие и невысыхающие.

Высыхающие масла в тонком слое обладают способностью образовывать на воздухе эластичные, блестящие, гибкие и прочные пленки, нерастворимые в органических растворите­лях, устойчивые к внешним воздействиям. На этом свойстве основано использование этих масел для приготовления лаков и красок. Наиболее часто применяемые высыхающие масла приведены в табл. 34.

Таблица 34. Характеристики высыхающих масел

	Йодное число
		паль­мити­новая	стеа­рино­вая	олеи­новая	лино- левая	лино- лено- вая	элео- стеари- новая
Тунговое
Периллевое

Основной характерной чертой высыхающих масел являет­ся высокое содержание непредельных кислот. Для оценки ка­чества высыхающих масел применяют йодное число (оно дол­жно быть не менее 140).

Процесс высыхания масел заключается в окислительной полимери­зации. Все ненасыщенные эфиры жирных кислот и их глицериды окис­ляются на воздухе. По-видимому, процесс окисления представляет собой цепную реакцию, приводящую к неустойчивой гидроперекиси, которая разлагается с образованием окси- и кетокислот.

Высыхающие масла, содержащие глицериды ненасыщенных кислот с двумя или тремя двойными связями, служат для приготовления оли­фы. Для получения олифы льняное масло нагревают до 250-300 °С в присутствии катализаторов.

Полу высыхающие масла (подсолнечное, хлопковое) отличаются от высыхающих меньшим содержанием непредельных кислот (йодное чис­ло 127-136).

Невысыхающие масла (оливковое, миндальное) имеют йодное число ниже 90 (например, для оливкового масла 75-88).

Воски

Это сложные эфиры высших жирных кислот и высших одноатомных спиртов жирного (реже ароматического) ряда.

Воски являются твердыми соединениями с ярко выраженными гидрофобными свойствами. Природные воски содержат также некоторое количество свободных жирных кислот и высокомолекулярных спиртов. В состав восков входят как обычные, содержащиеся в жирах, – пальмитиновая, стеариновая, олеиновая и др., так и жирные кислоты, характерные для восков, имеющие гораздо большие молекулярные массы, – карноубовая С 24 Н 48 О 2 , церотиновая С 27 Н 54 О 2 , монтановая С 29 Н 58 О 2 и др.

Среди высокомолекулярных спиртов, входящих в состав восков, можно отметить цетиловый – СН 3 –(СН 2) 14 –СН 2 ОН, цериловый – СН 3 –(СН 2) 24 –СН 2 ОН, мирициловый СН 3 –(СН 2) 28 –СН 2 ОН.

Воски встречаются как в животных, так и в растительных организмах и выполняют, главным образом, защитную функцию.

В растениях они покрывают тонким слоем листья, стебли и плоды, тем самым, предохраняя их от смачивания водой, высыхания, механических повреждений и поражения микроорганизмами. Нарушение этого налета приводит к быстрой порче плодов при их хранении.

Например, значительное количество воска выделяется на поверхности листьев пальмы, произрастающей в Южной Америке. Этот воск, называемый карноубским, является, в основном, церотиново-мирициловым эфиром:

,

имеет желтый или зеленоватый цвет, очень тверд, плавится при температуре 83-90 0 С, идет на выделку свечей.

Среди животных восков наибольшее значение имеет пчелиный воск, под его покровом хранится мед и развиваются личинки пчелы. В пчелином воске преобладает пальмитиново-мирициловый эфир:

а также высокое содержание высших жирных кислот и различных углеводородов, плавится пчелиный воск при температуре 62-70 0 С.

Другими представителями воска животных является ланолин и спермацет. Ланолин предохраняет волосы и кожу от высыхания, очень много его содержится в овечьей шерсти.

Спермацет – воск, добывающий из спермацетового масла черепных полостей кашалота, состоит, в основном, (на 90%) из пальмитиново-цетилового эфира:

твердое вещество, его температура плавления 41-49 0 С.

Различные воска широко применяют для изготовления свечей, помад, мыла, разных пластырей.

Неправильные привычки в еде, несомненно, являются одной из возможных причин для возникновения заболеваний. Современные исследования питательной ценности продуктов направлены на установление связи между возникновением отдельных заболеваний и рациона человека. Существенное воздействие на пищевую ценность продуктов представляет собой тип содержащихся в нем жирных кислот.

Значение и роль жирных кислот в организме

Ненасыщенные жирные кислоты делят на мононенасыщенные (MUFA), которые представлены олеиновой кислотой (). Именно они помогают сбросить лишние килограммы борясь с абдоминальным ожирением.
Вторая группа EFA - полиненасыщенные жирные кислоты (WNKT), называемые PUFA кислот, представителями которых являются и кислоты. Среди ненасыщенных кислот полиненасыщенные кислоты играют важнейшую роль в питании человека.

Знаете ли вы? Диетологи утверждают: дефицит жирных кислот в организме для человека старше 20 лет можно пополнить, съев 100 г картофельных чипсов или 10 г колбасы сырого копчения.

Первичной кислотой омега-3 является ALA (альфа-линоленовая) - предшественник DHA (докозагексаеновая) и EPA (эйкозапентаеновая). В свою очередь, первичная омега-6 кислота представляет собой предшественник ЛА (линолевой) - арахидоновой кислоты. С их помощью нормально функционируют тканевые гормоны, DHA является компонентом клеток головного мозга, сетчатки и спермы и контролирует, чтобы все это функционировало должным образом. Кроме того, добавка DHA в рацион беременных женщин обеспечивает правильное развитие центральной нервной системы у внутриутробно развивающегося плода. Кроме того, омега-3 регулируют сердечно-сосудистую функцию, свертывание крови (таким образом предотвращая образование сгустков крови), уровни артериального давления, триглицериды и холестерин (возможно, увеличивая синтез желчных кислот из холестерина и способствуя его выделение желчи), и, следовательно, противодействуют инфарктам, атеросклерозу и инсульту. Они также предотвращают рак, поскольку ингибируют рост опухолей, пролиферацию опухолевой ткани.

• Регулируют пищеварительный тракт и укрепляют иммунную систему. Тем самым стимулируют ее к усилению борьбы с патогенными микроорганизмами. Кроме того, ненасыщенные секретируются сальными железами, что провоцирует образование кислой среды на коже. Таким образом уничтожаются бактерии, которые пытаются проникнуть через кожу в организм.
• Защищают от артрита, снимают боль и жесткость, связанные с ревматическими заболеваниями. Они также облегчают абсорбцию кальция, поэтому они незаменимы при профилактике и лечении остеопороза.
• Их дефицит повышает восприимчивость организма к инфекции, ухудшает функцию многих ключевых органов - почек, печени, сердца - вызывает дефицит тромбоцитов крови, а также повышает риск развития гипертонии. Это также может способствовать бесплодию.
• Их недостаток проявляется в бессоннице, депрессии, нарушении мышления, ломкости волос и ногтей, а также ухудшении состояния кожи (она становится тонкой, шелушащейся, обесцвеченной).

Знаете ли вы? Простой способ для определения того, жиры какого вида присутствуют в привычных нам продуктах: оливковое масло остается жидким при комнатной температуре, значит в нём есть мононенасыщенные жирные кислоты.

Виды жирных кислот

Мы едим разные жиры, но часто не знаем, какую они имеют пищевую ценность и какое влияние оказывают на наше здоровье. Жиры встречаются во всех группах живых организмов, они являются запасным энергетическим материалом и компонентом клеточных мембран. Еще несколько лет назад они считались ненужным и вредным элементом рациона, сегодня диетологи пришли к делению на нежелательные (животные) и желательные (растительная и рыбная пища).
Липиды представляют собой большую группу соединений с различными химическими структурами с общими элементами: каждая жирная молекула состоит из глицерина, с которым объединяются такие же кислоты. От того, какие жирные кислоты присутствуют в молекуле жира, зависят и ее свойства. Они делятся на 3 группы.

Насыщенные

Насыщенные - встречаются главным образом в животных жирах (сало, колбасы, масло) и используются организмом в качестве источника энергии. Их избыток вызывает увеличение холестерина в крови и атеросклероз. Поэтому животные жиры не добавляют человеку здоровья, и мы должны избегать их избытка в рационе.

Мононасыщенные

Мононенасыщенные - это жирные кислоты омега-9. Мы найдем их в оливковом, рапсовом, арахисовом масле, авокадо и рыбьем жире. Они помогают снизить уровень холестерина в крови. Основное достоинство олеиновых кислот - это антиатерогенное действие оливкового масла. Рапсовое масло содержит такое же количество омега-9, поэтому его называют маслом северной Европы.

Полиненасыщенные

Полиненасыщенные - присутствуют в растительных и рыбных маслах. К ним относятся линолевая и линоленовая кислота (сокращенно NNKT). Обе они очень важны для нашего организма, так как приводят к длинноцепочечным полиненасыщенным жирным кислотам, которые имеют много важных функций. NNKT являются строительными блоками для создания биологических мембран каждой клетки нашего организма и регулирования различных физиологических процессов.

Важно! Нужно помнить, что половину полезных жиров, необходимых человеческому организму (суточную норму) мы должны видеть визуально. В чашке выпитого молока или в салате, сдобренном сметанным соусом. Невидимая часть суточной нормы нужных кислот присутствует в мясе, молочных продуктах, в булочках и хлебе.

Где искать продукты-источники

Съедобные жиры имеют растительное или животное происхождение.

Овощные - получают из семян или плодов маслянистых растений, животных жиров и из тканей или молока наземных животных и из морских животных тканей. Источниками животного жира (кроме съедобных масла, сала, бекона и т. д.) являются мясо и колбасы, рыба, яйца и молочные продукты. В зависимости от вида и возраста животного и веса туши содержание жира в мясе может варьироваться от 3 до 55% от общего веса.
Жиры в продуктах:

• содержит от 0,1 до13%;
• цельное около 3-3,5%;
• творог от 1 до 9%;
• сычужный сыр от17 до 30%;
• около 30%;
• примерно 11%.

Основным источником растительного жира являются зерновые и маргариновые продукты и в меньшей степени овощи. Многие линолеиновые кислоты содержат пищевые масла (кукуруза, подсолнечник, соя и масло канолы). А линоленовая содержится главным образом в хлоропластных мембранах растений и в меньших количествах в семенах и маслах. Рекомендуется употреблять продукты, богатые витаминами A, D, E и K (т.е. жирорастворимыми) в сочетании с жирами. Они легче поглощаются организмом.

Знаете ли вы? Только появившиеся глубокие морщинки разглаживаются после использования косметики на основе омега-кислот. Они отвечают за водный баланс верхнего слоя кожного покрова и отсутствие воспалений в виде сыпи и угрей.

Растительные

Мононенасыщенные - содержатся в маслинах, рапсовом масле, (фисташках, фундуке, ) и авокадо. Альфа-линоленовая (ALA) - , масло канолы, соя и лен и масла из этих продуктов. Омега-6 - в семенах подсолнечника, зародышах пшеницы, соевых бобов, .
Полиненасыщенные жирные кислоты полезны только в том случае, если их производят при низких температурах - предпочтительно на холоде. Их термическая обработка, например нагрев, приводит к тому, что они становятся чрезвычайно вредными для здоровья.

Животные

Источник омега-3 - это лосось, скумбрия, сельдь, форель (они особенно богаты омега-3 EPA, эйкозапентаеновой и докозагексаеновой). Рыба и морепродукты - они содержат самые здоровые жиры, в них содержатся не только насыщенные кислоты, но организму нужны также и омега-3. Наиболее полезна рыба, выращенная не в рыбных хозяйствах (в теплых водах), а пойманная в прохладных водах. Самая маленькая - сельдь, скумбрия, сардина, килька, но также стоит есть и треску, палтус, ракообразных.

Яйца - очень здоровая во всех отношениях пища. К сожалению, промышленные яйца от кур, вскормленных на кукурузе, намного хуже, чем яйца от домашних всеядных кур. Молочные продукты - хорошая пища, хотя у некоторых людей на такие продукты есть аллергия. Но большинство людей могут есть сливочное масло и сливки, а если вы хорошо переносите казеин и лактозу, вы также можете наслаждаться отличным сыром.
Животные жиры - сало, осветленное масло, утиный жир или или . Растительные масла и орехи не нужно подвергать нагреву или обжарке. Выпечка семян (например, льняная мука в хлебобулочных изделиях) не наносит вреда содержащимся в них жирам.

Важно! Следите за тем, чтобы в вашем рационе присутствовали только здоровые жиры. Очень хороши рыбные консервы, но в большинстве консервных продуктов рыба приготовлена в растительном жиру, обычно в подсолнечном масле. Покупайте рыбу с наименьшим количеством добавленных жиров (например, тунец в собственном соусе, копченая скумбрия, сельдь) или со здоровыми жирами, такими как сардины в оливковом масле.

О суточной потребности и нормах

Согласно международным стандартам, омега-6 полиненасыщенные жирные кислоты ежедневно должны обеспечивать 2-8 % нужных организму калорий. Омега-3 следует принимать в следующих количествах: ALA - 2 г / день; DHA и EPA - 200 мг / сутки; витамин Е (0,4 мг на 1 г WNKT); Омега-6 в отношении омега-3-5-4: 1 (что означает 4-5 ложек омега-6, чтобы сбалансировать 1 столовую ложку жиров омега-3).

Важно! По данным Министерства сельского хозяйства США, наилучшее соотношение омега-6 и омега-3 жирных кислот составляет (100 г): икра (0,01: 1), лососевое масло и тунец (0,04: 1), печень трески (0,05: 1) и сельдь.

• Для диеты с 2000 калориями диеты омега-6 будут покрывать ложку подсолнечного масла или плоскую ложку маргарина.
• Чтобы удовлетворить потребность в омега-3, вы должны есть по крайней мере 2 порции в неделю (100-150 г) жирной рыбы.
• Для тех, кто не любит рыбу, есть транквилизатор (экстракт печени, например трески) и омега-3 капсулы (обработанный жир из всей рыбы).
• Имейте в виду, что суточная доза EPA и DHA кислот должна составлять 1 г, а для тех, кто подвержен риску сердечно-сосудистых заболеваний до 1,5 г.
• Рекомендуемое потребление омега-9 (10-15% энергии), что эквивалентно примерно 2 ст. л. сливочного масла.

Ешьте пищу с полезными жирами, это очень вкусно, долгое время после обеда человек испытывает чувство сытости, к тому же это имеет важное значение для функционирования нашего мозга и нашего тела. Даже если вы худеете, не отказывайтесь от полезных жиров, потому что это пополнение углеводами организма, а не прибавка жира на талию.

Ненасыщенные жирные кислоты – это кислоты, содержащие в углеродном скелете двойные связи.

В зависимости от степени ненасыщенности (количество двойных связей) их подразделяют на:

1. Мононенасыщенные (моноэтеноидные, моноеновые) кислоты – содержат одну двойную связь.

2. Полиненасыщенные (полиэтеноидные, полиеновые) кислоты – содержат более двух двойных связей. Некоторые авторы относят к полиеновым кислотам ненасыщенные жирные кислоты, содержащие три и более кратных (двойных) связей.

У ненасыщенных жирных кислот наблюдается геометрическая изомерия, обусловленная различием в ориентации атомов или групп относительно двойной связи. Если ацильные цепи располагаются с одной стороны от двойной связи, образуется цис- конфигурация, характерная, например, для олеиновой кислоты; если же они располагаются по разные стороны от двойной связи, то молекула находится в транс- конфигурации.

Таблица 6.3

Ненасыщенные жирные кислоты

Степень ненасыщенности	Общие формулы	Распространение	Примеры
Моноеновые (мононена-сыщенные, моноэтеноидные) - одна двойная связь	С n H 2n-1 COOH С m H 2m-2 О 2 С 1 m , C m:1	Жирная кислота, которая наиболее часто встречается в природных жирах	Олеиновая (цис-9-октадеценовая) С 17 H 33 COOH, С 17 Н 33 СООН С 18 1 , С 18:1
Диеновые (диэтено-идные) – две двойные связи	С n H 2n-3 COOH, С m H 2m-4 O 2 С 2 m; C m:2	Пшеница, арахис, семена хлопчатника, соя и многие растительные масла	Линолевая С 17 H 31 COOH, C 18 Н 32 О 2 С 2 18; C 18:2
Триеновые (триэтеноидные – три двойные связи	С n H 2 n -5 COOH, С m H 2 m -6 O 2 С 3 m; С m:3	Некоторые растения (розовое масло), минорная жирная кислота у животных	Линоленовая С 17 H 29 COOH, С 18 Н 30 О 2 С 3 18; С 18:3
Тетраеновые (тетраэтеноидные) – четыре двойные связи)	С n H 2 n -7 COOH, С m H 2 m -8 O 2 С 4 m; С m:4	Обнаруживается вместе с линолевой кислотой, особенно в арахисовом масле; важный компонент фосфолипидов животных	Арахидоновая С 19 H 31 COOH, С 20 Н 32 О 2 С 4 20; С 20:4
Пентаеновые (пентаэтеноидные) – пять двойных связей	С n H 2 n -9 COOH, С m H 2 m -10 O 2 С 5 m; С m:5	Рыбий жир, фосфолипиды мозга	Эйкозапентаеновая (тимнодоновая) С 19 Н 29 СООН, С 20 Н 30 О 2 С 5 20; С 20:5 Клупанодоновая С 22:5 , С 5 20 Сокладоновая (склодоновая) С 5 24 , С 24:5 Гексокозапентаеновая С 5 26 , С 26:5

Продолжение табл. 6.3

К ненасыщенным жирным кислотам относятся оксикислоты , например рицинолевая кислота, имеющая гидроксильную группу у атома С 12:

С 21 Н 41 СООН

СН 3 – (СН 2) 7 – СН = СН – (СН 2) 11 СООН

Циклические ненасыщенные жирные кислоты

Молекулы циклических ненасыщенных кислот содержат мало реакционно-способные углеродные циклы. Характерными примерами являются гиднокарповая и хаульмугровая кислоты.

Гиднокарповая кислота СН=СН

> СН–(СН 2) 10 –СООН

СН 2 –СН 2

Хаульмугровая кислота СН = СН

> СН – (СН 2) 12 – СООН

СН 2 –СН 2

Эти кислоты входят в состав масел тропических растений, используемых для лечения проказы и туберкулеза.

Незаменимые (эссенциальные ) жирные кислоты

В 1928 году Эванс и Бэрр обнаружили, что у крыс получающих обезжиренный рацион, но содержащий витамины А и D, наблюдается замедление роста и снижение плодовитости, чешуйчатый дерматит, некроз хвоста, поражение мочевой системы. В своих работах они показали, что данный синдром можно лечить, добавляя в пищу незаменимые жирные кислоты.

Незаменимые (эссенциальные) жирные кислоты – это кислоты, которые не синтезируются организмом человека, а поступают в него с пищей. Незаменимыми кислотами являются:

Линолевая С 17 H 31 COOH (две двойные связи), С 2 18 ;

Линоленовая С 17 H 29 COOH (три двойные связи), С 3 18 ;

Арахидоновая С 19 H 31 COOH (четыре двойные связи), С 4 20 .

Линолевая и линоленовая кислоты не синтезируются в организме человека, арахидоновая – синтезируется из линолевой с помощью витамина В 6 .

Данные кислоты являются витамином F (от англ. fat – жир), входят в состав растительных масел.

У людей, в питании которых отсутствуют незаменимые жирные кислоты, развивается чешуйчатый дерматит, нарушение транспорта липидов. Для избежания этих нарушений, чтобы на долю незаменимых жирных кислот приходилось до 2 % от общей калорийности. Незаменимые жирные кислоты используются организмом в качестве предшественников биосинтеза простагландинов и лейкотриенов, участвуют в построении клеточных мембран, регулировании обмена веществ в клетках, кровяного давления, агрегации тромбоцитов, выводят из организма избыточное количество холестерина, уменьшая таким образом вероятность заболевая атеросклерозом, повышают эластичность стенок кровеносных сосудов. Наибольшей активностью обладает арахидоновая кислота, промежуточной – линолевая, активнсость линоленовой кислоты в 8–10 раз ниже линолевой кислоты.

Линолевая и арахидоновая кислоты являются w-6-кислотами,
a-линоленовая – w-3-кислотой, g-линоленовая – w-6-кислотой. Линолевая, арахидоновая и g-линоленовая кислоты входят в семейство омега-6.

Линолевая кислота входит в g-линоленовая состав многих растительных масел, содержится в пшенице, арахисе, семенах хлопчатника, сое. Арахидоновая кислота обнаруживается вместе с линолевой кислотой, особенно в арахисовом масле, является важным элементом фосфолипидов животных. a-Линоленовая кислота также обнаруживается вместе с линолевой кислотой, особенно в льняном масле,
g-линоленовая – характерна для розового масла.

Суточная потребность в линолевой кислоте 6–10 г, ее суммарное содержание в жирах пищевого рациона должно составлять не менее 4 % от общей калорийности. Для здорового организма соотношение жирных кислот должно быть сбалансированным: 10–20 % полиненасыщенных, 50–60 % мононенасыщенных и 30 % насыщенных. Для людей пожилого возраста и больных сердечно-сосудистыми заболеваниями содержание линолевой кислоты должно составлять 40 % от общего содержания жирных кислот. Соотношение полиненасыщенных и насыщенных кислот 2: 1, соотношение линолевой и линоленовой кислот 10: 1.

Для оценки способность жирных кислот обеспечивать синтез структурных компонентов клеточных мембран используется коэффициент эффективности метаболизации эссенциальных жирных кислот (КЭМ), который показывает отношение количества арахидоновой кислоты (главного представителя ненасыщенных жирных кислот в мембранных липидах) к сумме полиненасыщенных жирных кислот с 20 и 22 атомами углерода:

Простые липиды (многокомпонентные )

Простые липиды представляют собой сложные эфиры спиртов и высших жирных кислот. К ним относятся триацилглицериды (жиры), воски, стерины и стериды.

Воски

Воски – это сложные эфиры высших одноосновных жирных кислот () и первичных одноатомных высокомолекулярных спиртов (). Химически малоактивны, устойчивы к действию бактерий. Ферменты их не расщепляют.

Общая формула воска:

R 1 –O–CO–R 2 ,

где R 1 O - – остаток высокомолекулярного одноатомного первичного спирта; R 2 CO – остаток жирной кислоты, преимущественно с четным числом атомов С.

Воски широко распространены в природе. Воски образуют защитное покрытие на листьях, стеблях, плодах, предохраняя их от смачивания водой, высыхания, действия микроорганизмов. Воски образуют защитную смазку на коже, шерсти, перьях, содержатся в наружном скелете насекомых. Они являются важным компонентом воскового налета виноградной ягоды – прюина. В оболочках семян сои содержание воска 0,01 % от массы оболочки, в оболочках семян подсолнечника – 0,2 %, в оболочке риса – 0,05 %.

Характерным примером воска является пчелиный воск, содержащий спирты с 24–30 атомами С (мирициловый спирт C 30 H 61 OH), кислоты CH 3 (CH 2) n COOH, где n = 22–32, и пальмитиновую кислоту (C 30 H 61 – O–СO–C 15 H 31).

Спермацет

Примером животного воска является воск спермацет. Сырой (технический) спермацет получают из головной спермацетовой подушки кашалотов (или других зубатых китов). Сырой спермацет состоит из белых чешуйчатых кристаллов спермацета и спермацетового масла (спермоля).

Чистый спермацет представляет собой эфир цетилового спирта (C 16 H 33 OH) и пальмитиновой кислоты (С 15 Н 31 СО 2 Н). Формула чистого спермацета С 15 Н 31 СО 2 C 16 H 33 .

Спермацет применяется в медицине как компонент мазей, обладающих заживляющим действием.

Спермоль – жидкий воск, светло-желтая маслянистая жидкость, смесь жидких эфиров, содержащих олеиновую кислоту C 17 H 33 СООН и олеиновый спирт C 18 H 35 . Формула спермоля C 17 H 33 СО–О–C 18 H 35. Температура плавления жидкого спермацета 42…47 0 С, спермацетового масла – 5…6 0 С. Спермацетовое масло содержит больше ненасыщенных жирных кислот (иодное число 50–92), чем спермацет (иодное число 3–10).

Стерины и стериды

Стерины (стеролы ) – это высокомолекулярные полициклические спирты, неомыляемая фракция липидов. Представителями являются: холестерин или холестерол, оксихолестерин или оксихолестерол, дегидрохолестерин или дегидрохолестерол, 7-дегидрохолестерин или 7-дегидрохолестерол, эргостерин или эргостерол.

В основе строения стеринов лежит кольцо циклопентанпергидрофенантрена, содержащее полностью гидрированный фенантрен (три циклогексановых кольца) и циклопентан.

Стериды – сложные эфиры стеринов – являются омыляемой фракцией.

Стероиды – это биологически активные вещества, основой строения которых являются стерины.

В ХУП веке из желчных камней был впервые выделен холестерин (от греч. сhole – желчь).

СН 3 CH - СН 2 - СН 2 – СН 2 - CH

Он содержится в нервной ткани, мозге, печени, является предшественником биологически активных соединений стероидов (например: желчных кислот, стероидных гормонов, витаминов группы D) и биоизолятором, защищающим структуры нервных клеток от электрического заряда нервных импульсов. Холестерин в организме находится в свободной (90 %) форме и в виде эфиров. Имеет эндо- и экзогенную природу. Эндогенный холестерин синтезируется в организме человека (70–80 % холестерина синтезируется в печени и других тканях). Экзогенный холестерин – это холестерин, поступающий с пищей.

Избыток холестерина вызывает появление атеросклеротических бляшек на стенках артерий (атеросклероз). Нормальный уровень
200 мг холестерина на 100 мл крови. При повышении уровня холестерина в крови возникает опасность заболевания атеросклерозом.

Суточное потребление холестерина с пищей не должно превышать 0,5 г.

Большее количество холестерина содержится в яйцах, сливочном масле, субпродуктах. У рыб высокое содержание холестерина обнаружено в икре (290–2200 мг/100 г) и молоках (250–320 мг/100 г).

Жиры (ТАГ, триацилглицериды )

Жиры представляют собой сложные эфиры глицерина и высших жирных кислот, являются омыляемой фракцией.

Общая формула ТАГ:

CH 2 – O – CO – R 1

CH – O – CO – R 2

CH 2 – O – CO – R 3 ,

где R 1 , R 2 , R 3 – остатки насыщенных и ненасыщенных жирных кислот.

В зависимости от состава жирных кислот ТАГ бывают простыми (имеют одинаковые остатки жирных кислот) и смешанными (имеют разные остатки жирных кислот). Природные жиры и масла содержат в основном смешанные ТАГ.

Жиры подразделяются на твердые и жидкие. Твердые жиры содержат насыщенные карбоновые кислоты, к ним относятся животные жиры. Жидкие жиры содержат ненасыщенные кислоты, к ним относятся растительные масла, рыбий жир.

Для жиров рыб характерны полиеновые жирные кислоты, имеющие линейную цепь и содержащие 4–6 двойных связей.

Высокая биологическая ценность рыбьего жира определяется тем, что рыбий жир содержит:

Биологически активные полиеновые жирные кислоты (докозагексаеновая, эйкозапентаеновая). Полиеновые кислоты уменьшают риск возникновения тромбоза, атеросклероза;

Витамин А;

Витамин Д;

Витамин Е;

Микроэлемент селен.

Жиры рыб подразделяются на низковитаминные и высоковитаминные. В низковитаминных рыбьих жирах содержание витамина А меньше 2000 МЕ в 1 г., в высоковитаминных – превышает 2000 МЕ в 1 г. Кроме того, промышленным способом вырабатывают концентраты витамина А – жиры, в которых содержание витамина А > 10 4 МЕ
в 1 г.

Показатели качества жиров

Для оценки качества жиров используются следующие физико-химические константы.

1. Кислотное число.

Характерным свойством жиров является их способность к гидролизу. Продуктами гидролиза являются свободные жирные кислоты, глицерин, моноацилглицериды и диацилглицериды.

Ферментативный гидролиз жиров протекает с участием липазы. Это обратимый процесс. Для оценки степени гидролиза и количества свободных жирных кислот определяют кислотное число.

Кислотноечисло – это количество миллиграммов КОН, идущее на нейтрализацию всех свободных жирных кислот, которые содержатся в 1 г жира. Чем больше кислотное число, тем выше содержание свободных жирных кислот, тем интенсивнее идет процесс гидролиза. Кислотное число возрастает при хранении жира, т. е. является показателем гидролитической порчи.

Кислотное число медицинского жира должно быть не более 2,2, витаминизированного жира, предназначенного для ветеринарных целей, – не более 3, пищевого жира – 2,5.

2. Пероксидное число

Пероксидное число характеризует процесс окислительной порчи жиров, в результате которой образуются пероксиды.

Пероксидное число определяется количеством граммов иода, выделенным из иодида калия в присутствии ледяной уксусной кислоты, выделяя из него I 2 ; образование свободного йода фиксируется с помощью крахмального клейстера:

ROOH + 2KI + H 2 O = 2KOH + I 2 + ROH.

Для повышения чувствительности исследования определение пероксидного числа проводят в кислой среде, действуя на пероксиды не иодистым калием, а иодистоводородной кислотой, образующейся из иодида калия при воздействии кислоты:

KI + CH 3 COOH = HI + CH 3 COOK

ROOH + 2HI = I 2 + H 2 O + ROH

Выделившийся иод немедленно оттитровывают раствором тиосульфата натрия.

3. Водородное число

Водородное число, так же, как и иодное, является показателем степени ненасыщенности жирных кислот.

Водородное число – количество миллиграммов водорода, необходимое для насыщения 100 г исследуемого жира.

4. Число омыления

Число омыления – это количество миллиграммов КОН, необходимое для нейтрализации всех свободных и связанных кислот, содержащихся в 1 г жира:

CH 2 OCOR 1 CH 2 - OH

CHOCOR 2 + 3KOH CH - OH + R 1 COOK +

CH 2 OCOR 3 CH 2 - OH

связанные жирные кислоты

R 2 COOK + R 3 COOK

RCOOH + KOH –––® RCOOK + H 2 O

свободные

жирные кислоты

Число омыления характеризует природу жира: чем меньше молярная масса ТАГ, тем больше число омыления. Число омыления характеризует среднюю молекулярную массу глицеридов и зависит от молекулярной массы жирных кислот.

Число омыления и кислотное число характеризуют степень гидролитической порчи жира. На величину числа омыления влияет содержание неомыляемых липидов.

5. Альдегидное число

Альдегидное число характеризует окислительную порчу жиров, содержание альдегидов в жире. Альдегидное число определяется фотоколориметрическим методом, основанном на взаимодействии карбонильных соединений с бензидином; определение оптической плотности проводится при длине волны 360 нм. Для построения калибровочной кривой используется коричный альдегид (b-фенилакролеин C 6 H 5 CH=CHCHO). Альдегидное число выражается в миллиграммах коричного альдегида на 100 г жира. Альдегидное число – показатель качества вяленой рыбы, а также второго этапа окислительной порчи жиров.

6. Эфирное число

Эфирное число – это количество милиграммов КОН, необходимое для нейтрализации освобождающихся при омылении эфирных связей жирных кислот (связанных жирных кислот) в 1 г жира. Эфирное число определяют по разности числа омыления и кислотного числа. Эфирное число характеризует природу жира.

Энергетическая ценность любого продукта измеряется соотношением белков, углеводов и жиров. Многие люди, следящие за своим весом, стараются избегать употребления жирной пищи, забывая или не зная о том, что она также необходима организму, как белковая и углеводная. В идеале, всегда должен сохраняться баланс. Жирные кислоты в продуктах могут иметь разный химический состав, и от него напрямую зависит степень необходимости и пользы. Кроме того, некоторые вещества организмом самостоятельно не вырабатываются, поэтому их обязательно нужно употреблять с пищей.

Виды жирных кислот

Все жирные кислоты имеют довольно сложную классификацию. Во-первых, они все делятся на заменимые (те, что могут вырабатываться организмом) и незаменимые (они восполняются исключительно с пищей). Во-вторых, существует разделение жиров на насыщенные и ненасыщенные. Первые содержат в себе атомы водорода, а последние - нет. Все ненасыщенные жирные кислоты имеют еще одну градацию. Среди них выделяют полиненасыщенные (омега-3 и омега-6) и мононенасыщенные (омега-9) жиры. Чтобы понять степень пользы и вреда всех разновидностей, необходимо рассмотреть особенности каждой из них.

Насыщенные жирные кислоты

Насыщенные жирные кислоты способны закупоривать сосуды и откладываться в организме, поэтому их лучше употреблять как можно меньше. Содержатся они в свином, бараньем и говяжьем жире, сливочном, пальмовом и кокосовом масле. Все эти продукты имеют относительно высокую температуру плавления, поэтому они с трудом перерабатываются в нашем организме.

Ненасыщенные жирные кислоты

Ненасыщенные кислоты - это, так сказать, «облегченный» вариант. Они легко вступают в обменные процессы и принимают активное участие в формировании здорового микроклимата внутри организма. Омега-3 и омега-6 относятся к категории незаменимых жиров, а омега-9 является заменимой жирной кислотой. Именно поэтому о первых двух написано так много, а приверженцы здорового питания выбирают продукты с высоким их содержанием.

Искусственно вырабатываемые транс-жиры

К особой категории относятся искусственно вырабатываемые транс-жиры, которые содержатся в чипсах, рассыпчатом печенье, некоторых творожках и йогуртах, полуфабрикатах. Такой продукции следует избегать, поскольку этот вид жиров не приносит никакой пользы, и даже вреден для здоровья. Этот жир скапливается и оседает на стенках сосудов, постепенно закупоривая их и повышая риск инсульта или инфаркта.

Жирные кислоты: содержатся во многих продуктах питания, разнообразный рацион способствует нормальному функционированию нашего организма и поддержанию здоровья в норме

Полезные жирные кислоты

К полезным для нашего организма жирным кислотам относятся омега-3, омега-6 и омега-9. Цифры указывают на особенности их молекулярного строения, что непосвященным человеком воспринимается довольно сложно, да и необходимости в этом нет. Все, что необходимо запомнить - так это то, что омега-3 и омега-6 можно получит только с пищей, а омега-9 может вырабатываться в организме самостоятельно. Поэтому первым двум следует уделить особое внимание. Обе эти ненасыщенные кислоты часто встречаются вместе в составе одного продукта. В этом случае их связь образует витамин F, необходимый для формирования иммунитета, скорейшего заживления поврежденных тканей, половой функции, а также принимает участи в других процессах.

Роль жирных кислот

Деятельность всех ненасыщенных жирных кислот происходит в тесной взаимосвязи. Они все участвуют в процессах метаболизма, обеспечивают нормальное функционирование основных систем организма.

В первую очередь, такие жиры обеспечивают защиту клеток и тканей. Они покрывают их тонкой пленкой, сохраняя необходимый микроклимат и оберегая от внешних воздействий. В результате каждый орган выполняет свою функцию в нормальных условиях. Жирные кислоты активно участвуют в процессе метаболизма, они способствуют устранению из сосудов холестериновых бляшек, укрепляют венозные стенки, делая их более эластичными. В результате нормализуется давление, улучшается самочувствие и снижается риск развития сердечных заболеваний.

Полиненасыщенные жиры омега-3 и омега-6 отвечают за омоложение организма. Если они будут в норме, то вы сможете надолго сохранить красоту кожи, волос и ногтей. Две эти кислоты, образуя в результате соединения витамин F, способствуют наилучшему усвоению многих важных элементов, в том числе и кальция. Как итог - крепкие зубы, волосы и ногти, здоровые подвижные суставы и хорошее самочувствие.

Важную роль играет и иммунная функция. Она подобно щиту оберегает организм от вирусов и инфекций, быстро уничтожая их. Надежность такой защиты во многом зависит от достаточного потребления ненасыщенных жиров. Здесь принимают участие все три категории.

Кроме всего прочего, следует заметить, что все в человеческом организме тесно взаимосвязано. Поэтому, для достижения здорового баланса необходимо делать упор не на какую-то одну группу продуктов. Важно позаботиться о разнообразии своего рациона.

Что касается жирных кислот , полезных для здоровья, то они содержатся во множестве продуктов питания, которые продаются повсеместно. Выше уже было отмечено, что «тяжелые», насыщенные жиры содержатся в говяжьем, свином и бараньем сале и сливочном масле . Эти продукты следует ограничивать.

Ненасыщенные жирные кислоты присутствуют в арахисе, грецком орехе, миндале, семечках; оливковом, льняном и других растительных маслах; в рыбе, кукурузе, льне, сое и др. При этом лучше всего отдавать предпочтение нерафинированным маслам для заправки салатов. Но для жарки их лучше не использовать, поскольку под воздействием высоких температур они теряют полезные свойства и выделяют канцерогены. Вообще, готовить пищу лучше всего на пару. Но если вы не можете обойтись без жареного, то используйте рафинированное масло.

Жирные кислоты в продуктах не всегда способны привести к увеличению массы тела. Этого можно избежать, если употреблять качественную продукцию, содержащую полезные ненасыщенные жиры. Кроме того, важно помнить о том, что питание должно быть сбалансированным.

Насыщенные (синоним предельные ) жирные кислоты (англ. saturated fatty acids ) - одноосновные жирные кислоты, у которых отсутствуют двойные или тройные связи между соседними атомами углерода, то есть все такие связи только одинарные.

Не относятся к насыщенным жирные кислоты имеющие одну или больше сдвоенных связей между атомами углерода. Если сдвоенная связь одна - такая кислота называется мононенасыщенной . Если двойных связей больше одной - полиненасыщенной .

Насыщенные жирные кислоты составляют 33-38% подкожного жира человека (в порядке убывания: пальмитиновая, стеариновая, миристиновая и другие).

Нормы потребления насыщенных жирных кислот

Согласно Методическим рекомендациям МР 2.3.1.2432-08 «Нормы физиологических потребностей в энергии и пищевых веществах для различных групп населения Российской Федерации», утверждённых Роспотребнадзором 18.12.2008 г.: «Насыщенность жира определяется количеством атомов водорода, которое содержит каждая жирная кислота. Жирные кислоты со средней длиной цепи (С8-С14) способны усваиваться в пищеварительном тракте без участия желчных кислот и панкреатической липазы , не депонируются в печени и подвергаются β-окислению. Животные жиры могут содержать насыщенные жирные кислоты с длиной цепи до двадцати и более атомов углерода, они имеют твердую консистенцию и высокую температуру плавления. К таким животным жирам относятся бараний, говяжий, свиной и ряд других. Высокое потребление насыщенных жирных кислот является важнейшим фактором риска развития диабета, ожирения, сердечно-сосудистых и других заболеваний.

Потребление насыщенных жирных кислот для взрослых и детей должно составлять не более 10% от калорийности суточного рациона».

Такая же норма: «насыщенные жирные кислоты должны давать не более 10% от общего числа калорий для любого возраста» содержится в 2015–2020 Dietary Guidelines for Americans (официальное издание Министерства здравоохранения США).

Основные насыщенные жирные кислоты

Разные авторы по-разному определяют, какие из карбоновых кислот относятся к жирным. Наиболее широкое определение: жирными называются карбоновые кислоты, не имеющие ароматических связей. Мы будем использовать широко распространённый подход, при котором жирной кислотой называется карбоновая кислота, не имеющая разветвлений и замкнутых цепей (но без уточнения в отношении минимального количества атомов углерода). При таком подходе общая формула для насыщенных жирных кислот выглядит следующим образом: CH 3 -(CH 2) n -COOH (n=0,1,2...). Многие источники первые две из этого ряда кислот (уксусную и пропионовую) не относят к жирным. В то же время в гастроэнтерологии уксусная, пропионовая, масляная , валериановая, капроновая (и их изомеры) относятся к подклассу жирных кислот - короткоцепочечным жирным кислотам (Минушкин О.Н.). Одновременно распространён подход, когда кислоты от капроновой до лауриновой относят к среднецепочечным жирным кислотам, с меньшим числом атомов углерода - к короткоцепочечным, с большим числом - к длинноцепочечным.

Короткоцепочечные жирные кислоты, содержащие не более 8 атомов углерода (уксусная, пропионовая, масляная, валериановая, капроновая и их изомеры), могут при кипячении улетучиваться с водяным паром, поэтому называются летучие жирные кислоты . Уксусная, пропионовая и масляная образуются при анаэробном брожении углеводов, тогда как метаболизм белков ведет к образованию карбоновых кислот с разветвленной углеродной цепью. Основным углеводным субстратом, доступным микрофлоре кишечника, служат непереваренные остатки оболочек растительных клеток, слизь. Являясь метаболическим маркером анаэробной условнопатогенной микрофлоры, летучие жирные кислоты у здоровых людей выполняют роль физиологических регуляторов моторной функции пищеварительного тракта. Однако при патологических процессах, затрагивающих микрофлору кишечника их баланс и динамика образования заметно изменяются.

В природе в основном встречаются жирные кислоты с чётным число атомов углерода . Это связано с их синтезом, при котором происходит попарное присоединение атомов углерода.

Название кислоты			Полуразвёрнутая формула	Схематическое изображение
Тривиальное		Систематическое
Уксусная		Этановая	CH 3 -COOH
Пропионовая		Пропановая	CH 3 -CH 2 -COOH
Масляная		Бутановая	CH 3 -(CH 2) 2 -COOH
Валериановая		Пентановая	CH 3 -(CH 2) 3 -COOH
Капроновая		Гексановая	CH 3 -(CH 2) 4 -COOH
Энантовая		Гептановая	CH 3 -(CH 2) 5 -COOH
Каприловая		Октановая	CH 3 -(CH 2) 6 -COOH
Пеларгоновая		Нонановая	CH 3 -(CH 2) 7 -COOH
Каприновая		Декановая	CH 3 -(CH 2) 8 -COOH
Ундециловая		Ундекановая	CH 3 -(CH 2) 9 -COOH
Лауриновая		Додекановая	CH 3 -(CH 2) 10 -COOH
Тридециловая		Тридекановая	CH 3 -(CH 2) 11 -COOH
Миристиновая		Тетрадекановая	CH 3 -(CH 2) 12 -COOH
Пентадециловая		Пентадекановая	CH 3 -(CH 2) 13 -COOH
Пальмитиновая		Гексадекановая	CH 3 -(CH 2) 14 -COOH
Маргариновая		Гептадекановая	CH 3 -(CH 2) 15 -COOH
Стеариновая		Октадекановая	CH 3 -(CH 2) 16 -COOH
Нонадециловая		Нонадекановая	CH 3 -(CH 2) 17 -COOH
Арахиновая		Эйкозановая	CH 3 -(CH 2) 18 -COOH
Генэйкоциловая		Генэйкозановая	CH 3 -(CH 2) 19 -COOH
Бегеновая		Докозановая	CH 3 -(CH 2) 20 -COOH
Трикоциловая		Трикозановая	CH 3 -(CH 2) 21 -COOH
Лигноцериновая		Тетракозановая	CH 3 -(CH 2) 22 -COOH
Пентакоциловая		Пентакозановая	CH 3 -(CH 2) 23 -COOH
Церотиновая		Гексакозановая	CH 3 -(CH 2) 24 -COOH
Гептакоциловая		Гептакозановая	CH 3 -(CH 2) 25 -COOH
Монтановая		Октакозановая	CH 3 -(CH 2) 26 -COOH
Нонакоциловая		Нонакозановая	CH 3 -(CH 2) 27 -COOH
Мелиссовая		Триаконтановая	CH 3 -(CH 2) 28 -COOH
Гентриаконтиловая		Гентриаконтановая	CH 3 -(CH 2) 29 -COOH
Лацериновая		Дотриаконтановая	CH 3 -(CH 2) 30 -COOH

Насыщенные жирные кислоты в коровьем молоке

В составе триглицеридов молочного жира преобладают насыщенные кислоты, их общее содержание колеблется от 58 до 77 % (среднее составляет 65 %), достигая максимума зимой и минимума летом. Среди насыщенных кислот преобладают пальмитиновая, миристиновая и стеариновая. Содержание стеариновой кислоты повышается летом, а миристиновой и пальмитиновой - зимой. Это связано с разницей в кормовых рационах и физиологическими особенностями (интенсивностью синтеза отдельных жирных кислот) животных. По сравнению с жирами животного и растительного происхождения молочный жир характеризуется высоким содержанием миристиновой кислоты и низкомолекулярных летучих насыщенных жирных кислот - масляной, капроновой, каприловой и каприновой, в сумме составляющих от 7,4 до 9,5 % общего количества жирных кислот. Процентный состав основных жирных кислот (включая их триглицериды) в молочном жире (Богатова О.В., Догарева Н.Г.):

• масляная - 2,5-5,0%
• капроновая -1,0-3,5%
• каприловая - 0,4-1,7%
• каприновая - 0,8-3,6%
• лауриновая -1,8-4,2%
• миристиновая - 7,6-15,2%
• пальмитиновая - 20,0-36,0%
• стеариновая -6,5-13,7%

Антибиотическая активность насыщенных жирных кислот

Антибиотической активностью обладают все насыщенные жирные кислоты, но наиболее активными являются имеющие от 8 до 16 атомов углерода. Самая активная из них - ундециловая, которая при определённой концентрации подавляет рост Mycobacterium tuberculosis, Mycobacterium bovis, Escherichia coli , Salmonella paratyphi , Micrococcus luteus , Serratia marcescens, Shigella flexneri , Trichophyton gypseum . Антибиотическая активность насыщенных жирных кислот существенно зависит от кислотности среды. При рН=6 каприловая и каприновая кислоты действуют и на грамположительные, и на грамотрицательные, а лауриновая и миристиновая - только на грамположительные бактерии. При увеличении рН активность лауриновой кислоты по отношению к Staphylococcus aureus и другим грамположительным бактериям быстро падает. В отношении грамотрицательных бактерий ситуация противоположная: при рН менее 7 лауриновая кислота почти не действует, но становится очень активной при рН более 9 (Шемякин М.М.).

Среди насыщенных жирных кислот с чётным числом атомов углерода наибольшей антибиотческой активностью обладает лауриновая кислота. Она же является наиболее активной в отношении грамположительных микроорганизмов среди всех жирных кислот с короткой, до 12 атомов углерода, цепью. На грамотрицательные микроорганизмы бактерицидное действие оказывают жирные кислоты с короткой, до 6 атомов углерода, цепью (Рыбин В.Г., Блинов Ю.Г.).

Насыщенные жирные кислоты в лекарственных препаратах и БАДах

Ряд насыщенных жирных кислот, в частности, лауриновая и миристиновая кислоты обладают бактерицидной, вирицидной и фунгицидной активностью, приводящей к подавлению развития патогенной микрофлоры и дрожжевых грибков. Эти кислоты способны потенцировать в кишечнике антибактериальное действие антибиотиков, что позволяет существенно повысить эффективность лечения острых кишечных инфекций бактериальной и вирусно-бактериальной этиологии. Некоторые жирные кислоты, например, лауриновая и миристиновая, выступают и как иммунологический стимулятор при взаимодействии с бактериальными или вирусными антигенами, способствуя повышению иммунного ответа организма на внедрение кишечного патогена (Новокшенов и др.). Предположительно, каприловая кислота тормозит рост дрожжевых грибков и поддерживает нормальный баланс микроорганизмов в толстой кишке, мочеполовой системе и на коже, препятствует избыточному росту дрожжевых грибков и, прежде всего, рода Candida , не препятствуя размножению полезных сапрофитных бактерий. Однако эти качества насыщенных жирных кислот не используются в лекарственных препаратах (этих кислот практически нет среди действующих веществ лекарственных средств), в составе лекарств они находят применение как вспомогательные вещества, а на их вышеупомянутные и другие, возможно полезные для здоровья человека свойства, делают акцент производители БАДов и косметических средств.

Одно из немногих лекарственных препаратов, у которого в составе действующего вещества, высокоочищенного рыбьего жира, перечислены жирные кислоты, это Омегавен (код АТХ «B05BA02 Жировые эмульсии»). Среди других жирных кислот упомянуты насыщенные:

• пальмитиновая кислота - 2,5-10 г (на 100 г рыбьего жира)
• миристиновая кислота - 1-6 г (на 100 г рыбьего жира)
• стеариновая кислота - 0,5-2 г (на 100 г рыбьего жира)
», содержащий статьи для профессионалов здравоохранения, затрагивающие данные вопросы.

Насыщенные жирные кислоты в косметических и моющих средствах

Насыщенные жирные кислоты очень широко используются в косметике, их включают в разнообразные кремы, мази, дерматотропические и моющие средства, туалетное мыло. В частности, пальмитиновая кислота и её производные используются в качестве структурообразователей, эмульгаторов, эмолентов. Масла с высоким содержанием пальмитиновой, миристиновой и/или стеариновой кислот используются для приготовления твёрдого мыла. Лауриновая кислота применяется в качестве антисептической добавки для кремов и средств по уходу за кожей, в качестве катализатора пенообразования в мыловарении. Каприловая кислота оказывает регулирующее действие на рост дрожжевых грибков, а также нормализует кислотность кожи (в том числе кожи головы), способствует лучшему насыщению кожи кислородом.

Средство для умывания Men Expert L"Oreal содержит насыщенные жирные кислоты: миристиновую, стеариновую, пальмитиновую и лауриновую	Крем-мыло Dove содержит насыщенные жирные кислоты: стеариновую и лауриновую


Натриевые (реже калиевые) соли стеариновой, пальмитиновой, лауриновой (а также ) кислот - основные моющие компоненты твёрдого туалетного и хозяйственного мыла и многих других моющих средств.

Насыщенные жирные кислоты в пищевой промышленности

Жирные кислоты, в том числе насыщенные, применяются в пищевой промышленности в качестве пищевой добавки - эмульгатора, стабилизатора пены, глазирователя и пеногасителя, имеющей индекс «E570 Жирные кислоты». В этом качестве стеариновая кислота включена, например, в состав витаминно-минерального комплекса АлфаВит.

У насыщенных жирных кислот имеются противопоказания, побочные действия и особенности применения, при употреблении в целях оздоровления или в составе лекарств или БАДов необходима консультация со специалистом.