Муравьиная кислота проявляет. Формула муравьиной кислоты структурная химическая

27.12.2020

Физические и термодинамические свойства

При нормальных условиях муравьиная кислота представляет собой бесцветную жидкость. Растворима в ацетоне , бензоле , глицерине , толуоле . Смешивается с водой , диэтиловым эфиром , этанолом .

Свойства муравьиной кислоты

Давление паров	120 (при 50 °C)
Стандартная энтальпия образования ΔH	−409,19 кДж/моль (ж) (при 298 К)
Стандартная энергия Гиббса образования G	−346 кДж/моль (ж) (при 298 К)
Стандартная энтропия образования S	128,95 Дж/моль·K (ж) (при 298 К)
Стандартная мольная теплоёмкость C p	98,74 Дж/моль·K (ж) (при 298 К)
Энтальпия плавления ΔH пл	12,72 кДж/моль
Энтальпия кипения ΔH кип	22,24 кДж/моль
Теплота сгорания -ΔH° 298 (конечные вещества CO 2 , H 2 O)	254,58 кДж/моль

Интегральная теплота растворения при 25 °C

Число молей H 2 O на 1 моль HCOOH	m, моль HCOOH на 1 кг H 2 O	-ΔH m , кДж/моль
1	55,51	0,83
2	27,75	0,87
3	18,50	0,79
4	13,88	0,71
5	11,10	0,67
6	9,25	0,62
8	6,94	0,58
10	5,55	0,56
15	3,70	0,55
20	2,78	0,55
30	1,85	0,56
40	1,39	0,57
50	1,11	0,60
75	0,740	0,65
100	0,555	0,66
∞	0,0000	0,71

Получение

Безопасность

Муравьиная кислота быстро перерабатывается и выводится организмом. Тем не менее, муравьиная кислота и формальдегид, образующиеся при отравлении метанолом, вызывают повреждение зрительного нерва и ведут к слепоте .

Химические свойства

HCOOH →(t) CO + H 2 O Муравьиная кислота реагирует с аммиачным раствором оксида серебра HCOOH + 2OH --> 2Ag + (NH4)2CO3 + 2NH3 + H2O Взаимодействие муравьиной кислоты с гидроксидом натрия. HCOOH+ NaOH =HCOONa+H2O

Нахождение в природе

В природе муравьиная кислота обнаружена в хвое , крапиве , фруктах , едких выделениях медуз, пчёл и муравьёв. Муравьиная кислота впервые была выделена в 1670 году английским натуралистом Джоном Рэйем из рыжих лесных муравьёв , чем и объясняется её название .

В больших количествах муравьиная кислота образуется в качестве побочного продукта при жидкофазном окислении бутана и лёгкой бензиновой фракции в производстве уксусной кислоты . Муравьиную кислоту получают также гидролизом формамида (~35 % от общего мирового производства); процесс состоит из нескольких стадий: карбонилирование метанола , взаимодействие метилформиата с безводным NH 3 и последующий гидролиз образовавшегося формамида 75%-ной H 2 SO 4 . Иногда используют прямой гидролиз метилформиата (реакцию проводят в избытке воды или в присутствии третичного амина), гидратацию СО в присутствии щёлочи (кислоту выделяют из соли действием H 2 SO 4), дегидрогенизацию СН 3 ОН в паровой фазе в присутствии катализаторов , содержащих Cu, а также Zr, Zn, Cr, Mn, Mg и др. (метод не имеет промышленного значения).

Применение

В лабораториях используют разложение жидкой муравьиной кислоты под действием горячей концентрированной серной кислоты , либо пропуская муравьиную кислоту над оксидом фосфора P 2 O 5 , для получения монооксида углерода . Схема реакции:

HCOOH → (t, H 2 SO 4) H 2 O + CO

В медицине используется для приготовления растворов пермуравьиной кислоты («первомур», или рецептура «С-4»(смесь перекиси водорода и муравьиной кислоты)). Первомур используют в хирургии в качестве предоперационного антисептического средства, в фармацевтической промышленности для дезинфекции оборудования .

Производные муравьиной кислоты

Соли и эфиры муравьиной кислоты называют формиатами .

См. также

Напишите отзыв о статье "Муравьиная кислота"

Примечания



С1 - С6

С7 - С12

С13 - С18

С19 - С24

С25 - С30

С31 - С36

Отрывок, характеризующий Муравьиная кислота

– Вы к хозяевам пойдите: они вас звали, – прибавил Борис.
Берг надел чистейший, без пятнушка и соринки, сюртучок, взбил перед зеркалом височки кверху, как носил Александр Павлович, и, убедившись по взгляду Ростова, что его сюртучок был замечен, с приятной улыбкой вышел из комнаты.
– Ах, какая я скотина, однако! – проговорил Ростов, читая письмо.
– А что?
– Ах, какая я свинья, однако, что я ни разу не писал и так напугал их. Ах, какая я свинья, – повторил он, вдруг покраснев. – Что же, пошли за вином Гаврилу! Ну, ладно, хватим! – сказал он…
В письмах родных было вложено еще рекомендательное письмо к князю Багратиону, которое, по совету Анны Михайловны, через знакомых достала старая графиня и посылала сыну, прося его снести по назначению и им воспользоваться.
– Вот глупости! Очень мне нужно, – сказал Ростов, бросая письмо под стол.
– Зачем ты это бросил? – спросил Борис.
– Письмо какое то рекомендательное, чорта ли мне в письме!
– Как чорта ли в письме? – поднимая и читая надпись, сказал Борис. – Письмо это очень нужное для тебя.
– Мне ничего не нужно, и я в адъютанты ни к кому не пойду.
– Отчего же? – спросил Борис.
– Лакейская должность!
– Ты всё такой же мечтатель, я вижу, – покачивая головой, сказал Борис.
– А ты всё такой же дипломат. Ну, да не в том дело… Ну, ты что? – спросил Ростов.
– Да вот, как видишь. До сих пор всё хорошо; но признаюсь, желал бы я очень попасть в адъютанты, а не оставаться во фронте.
– Зачем?
– Затем, что, уже раз пойдя по карьере военной службы, надо стараться делать, коль возможно, блестящую карьеру.
– Да, вот как! – сказал Ростов, видимо думая о другом.
Он пристально и вопросительно смотрел в глаза своему другу, видимо тщетно отыскивая разрешение какого то вопроса.
Старик Гаврило принес вино.
– Не послать ли теперь за Альфонс Карлычем? – сказал Борис. – Он выпьет с тобою, а я не могу.
– Пошли, пошли! Ну, что эта немчура? – сказал Ростов с презрительной улыбкой.
– Он очень, очень хороший, честный и приятный человек, – сказал Борис.
Ростов пристально еще раз посмотрел в глаза Борису и вздохнул. Берг вернулся, и за бутылкой вина разговор между тремя офицерами оживился. Гвардейцы рассказывали Ростову о своем походе, о том, как их чествовали в России, Польше и за границей. Рассказывали о словах и поступках их командира, великого князя, анекдоты о его доброте и вспыльчивости. Берг, как и обыкновенно, молчал, когда дело касалось не лично его, но по случаю анекдотов о вспыльчивости великого князя с наслаждением рассказал, как в Галиции ему удалось говорить с великим князем, когда он объезжал полки и гневался за неправильность движения. С приятной улыбкой на лице он рассказал, как великий князь, очень разгневанный, подъехав к нему, закричал: «Арнауты!» (Арнауты – была любимая поговорка цесаревича, когда он был в гневе) и потребовал ротного командира.
– Поверите ли, граф, я ничего не испугался, потому что я знал, что я прав. Я, знаете, граф, не хвалясь, могу сказать, что я приказы по полку наизусть знаю и устав тоже знаю, как Отче наш на небесех. Поэтому, граф, у меня по роте упущений не бывает. Вот моя совесть и спокойна. Я явился. (Берг привстал и представил в лицах, как он с рукой к козырьку явился. Действительно, трудно было изобразить в лице более почтительности и самодовольства.) Уж он меня пушил, как это говорится, пушил, пушил; пушил не на живот, а на смерть, как говорится; и «Арнауты», и черти, и в Сибирь, – говорил Берг, проницательно улыбаясь. – Я знаю, что я прав, и потому молчу: не так ли, граф? «Что, ты немой, что ли?» он закричал. Я всё молчу. Что ж вы думаете, граф? На другой день и в приказе не было: вот что значит не потеряться. Так то, граф, – говорил Берг, закуривая трубку и пуская колечки.
– Да, это славно, – улыбаясь, сказал Ростов.
Но Борис, заметив, что Ростов сбирался посмеяться над Бергом, искусно отклонил разговор. Он попросил Ростова рассказать о том, как и где он получил рану. Ростову это было приятно, и он начал рассказывать, во время рассказа всё более и более одушевляясь. Он рассказал им свое Шенграбенское дело совершенно так, как обыкновенно рассказывают про сражения участвовавшие в них, то есть так, как им хотелось бы, чтобы оно было, так, как они слыхали от других рассказчиков, так, как красивее было рассказывать, но совершенно не так, как оно было. Ростов был правдивый молодой человек, он ни за что умышленно не сказал бы неправды. Он начал рассказывать с намерением рассказать всё, как оно точно было, но незаметно, невольно и неизбежно для себя перешел в неправду. Ежели бы он рассказал правду этим слушателям, которые, как и он сам, слышали уже множество раз рассказы об атаках и составили себе определенное понятие о том, что такое была атака, и ожидали точно такого же рассказа, – или бы они не поверили ему, или, что еще хуже, подумали бы, что Ростов был сам виноват в том, что с ним не случилось того, что случается обыкновенно с рассказчиками кавалерийских атак. Не мог он им рассказать так просто, что поехали все рысью, он упал с лошади, свихнул руку и изо всех сил побежал в лес от француза. Кроме того, для того чтобы рассказать всё, как было, надо было сделать усилие над собой, чтобы рассказать только то, что было. Рассказать правду очень трудно; и молодые люди редко на это способны. Они ждали рассказа о том, как горел он весь в огне, сам себя не помня, как буря, налетал на каре; как врубался в него, рубил направо и налево; как сабля отведала мяса, и как он падал в изнеможении, и тому подобное. И он рассказал им всё это.
В середине его рассказа, в то время как он говорил: «ты не можешь представить, какое странное чувство бешенства испытываешь во время атаки», в комнату вошел князь Андрей Болконский, которого ждал Борис. Князь Андрей, любивший покровительственные отношения к молодым людям, польщенный тем, что к нему обращались за протекцией, и хорошо расположенный к Борису, который умел ему понравиться накануне, желал исполнить желание молодого человека. Присланный с бумагами от Кутузова к цесаревичу, он зашел к молодому человеку, надеясь застать его одного. Войдя в комнату и увидав рассказывающего военные похождения армейского гусара (сорт людей, которых терпеть не мог князь Андрей), он ласково улыбнулся Борису, поморщился, прищурился на Ростова и, слегка поклонившись, устало и лениво сел на диван. Ему неприятно было, что он попал в дурное общество. Ростов вспыхнул, поняв это. Но это было ему всё равно: это был чужой человек. Но, взглянув на Бориса, он увидал, что и ему как будто стыдно за армейского гусара. Несмотря на неприятный насмешливый тон князя Андрея, несмотря на общее презрение, которое с своей армейской боевой точки зрения имел Ростов ко всем этим штабным адъютантикам, к которым, очевидно, причислялся и вошедший, Ростов почувствовал себя сконфуженным, покраснел и замолчал. Борис спросил, какие новости в штабе, и что, без нескромности, слышно о наших предположениях?
– Вероятно, пойдут вперед, – видимо, не желая при посторонних говорить более, отвечал Болконский.
Берг воспользовался случаем спросить с особенною учтивостию, будут ли выдавать теперь, как слышно было, удвоенное фуражное армейским ротным командирам? На это князь Андрей с улыбкой отвечал, что он не может судить о столь важных государственных распоряжениях, и Берг радостно рассмеялся.
– Об вашем деле, – обратился князь Андрей опять к Борису, – мы поговорим после, и он оглянулся на Ростова. – Вы приходите ко мне после смотра, мы всё сделаем, что можно будет.
И, оглянув комнату, он обратился к Ростову, которого положение детского непреодолимого конфуза, переходящего в озлобление, он и не удостоивал заметить, и сказал:
– Вы, кажется, про Шенграбенское дело рассказывали? Вы были там?
– Я был там, – с озлоблением сказал Ростов, как будто бы этим желая оскорбить адъютанта.
Болконский заметил состояние гусара, и оно ему показалось забавно. Он слегка презрительно улыбнулся.
– Да! много теперь рассказов про это дело!
– Да, рассказов, – громко заговорил Ростов, вдруг сделавшимися бешеными глазами глядя то на Бориса, то на Болконского, – да, рассказов много, но наши рассказы – рассказы тех, которые были в самом огне неприятеля, наши рассказы имеют вес, а не рассказы тех штабных молодчиков, которые получают награды, ничего не делая.
– К которым, вы предполагаете, что я принадлежу? – спокойно и особенно приятно улыбаясь, проговорил князь Андрей.
Странное чувство озлобления и вместе с тем уважения к спокойствию этой фигуры соединялось в это время в душе Ростова.
– Я говорю не про вас, – сказал он, – я вас не знаю и, признаюсь, не желаю знать. Я говорю вообще про штабных.
– А я вам вот что скажу, – с спокойною властию в голосе перебил его князь Андрей. – Вы хотите оскорбить меня, и я готов согласиться с вами, что это очень легко сделать, ежели вы не будете иметь достаточного уважения к самому себе; но согласитесь, что и время и место весьма дурно для этого выбраны. На днях всем нам придется быть на большой, более серьезной дуэли, а кроме того, Друбецкой, который говорит, что он ваш старый приятель, нисколько не виноват в том, что моя физиономия имела несчастие вам не понравиться. Впрочем, – сказал он, вставая, – вы знаете мою фамилию и знаете, где найти меня; но не забудьте, – прибавил он, – что я не считаю нисколько ни себя, ни вас оскорбленным, и мой совет, как человека старше вас, оставить это дело без последствий. Так в пятницу, после смотра, я жду вас, Друбецкой; до свидания, – заключил князь Андрей и вышел, поклонившись обоим.
Ростов вспомнил то, что ему надо было ответить, только тогда, когда он уже вышел. И еще более был он сердит за то, что забыл сказать это. Ростов сейчас же велел подать свою лошадь и, сухо простившись с Борисом, поехал к себе. Ехать ли ему завтра в главную квартиру и вызвать этого ломающегося адъютанта или, в самом деле, оставить это дело так? был вопрос, который мучил его всю дорогу. То он с злобой думал о том, с каким бы удовольствием он увидал испуг этого маленького, слабого и гордого человечка под его пистолетом, то он с удивлением чувствовал, что из всех людей, которых он знал, никого бы он столько не желал иметь своим другом, как этого ненавидимого им адъютантика.

На другой день свидания Бориса с Ростовым был смотр австрийских и русских войск, как свежих, пришедших из России, так и тех, которые вернулись из похода с Кутузовым. Оба императора, русский с наследником цесаревичем и австрийский с эрцгерцогом, делали этот смотр союзной 80 титысячной армии.
С раннего утра начали двигаться щегольски вычищенные и убранные войска, выстраиваясь на поле перед крепостью. То двигались тысячи ног и штыков с развевавшимися знаменами и по команде офицеров останавливались, заворачивались и строились в интервалах, обходя другие такие же массы пехоты в других мундирах; то мерным топотом и бряцанием звучала нарядная кавалерия в синих, красных, зеленых шитых мундирах с расшитыми музыкантами впереди, на вороных, рыжих, серых лошадях; то, растягиваясь с своим медным звуком подрагивающих на лафетах, вычищенных, блестящих пушек и с своим запахом пальников, ползла между пехотой и кавалерией артиллерия и расставлялась на назначенных местах. Не только генералы в полной парадной форме, с перетянутыми донельзя толстыми и тонкими талиями и красневшими, подпертыми воротниками, шеями, в шарфах и всех орденах; не только припомаженные, расфранченные офицеры, но каждый солдат, – с свежим, вымытым и выбритым лицом и до последней возможности блеска вычищенной аммуницией, каждая лошадь, выхоленная так, что, как атлас, светилась на ней шерсть и волосок к волоску лежала примоченная гривка, – все чувствовали, что совершается что то нешуточное, значительное и торжественное. Каждый генерал и солдат чувствовали свое ничтожество, сознавая себя песчинкой в этом море людей, и вместе чувствовали свое могущество, сознавая себя частью этого огромного целого.

Многие вещества, которые сейчас активно используются человечеством в промышленности, были получены из природных ресурсов. Со временем некоторые из них ученые научились синтезировать искусственно, что сделало спектр их применения более широким. Как раз к таким веществам относят и муравьиную кислоту, которая раньше выделялась из муравьев, растений и пчелиных выделений, а сейчас ее получают в химических лабораториях. Попробуем разобраться более подробно, что же собой представляет муравьиная кислота, расскажу вам о том какие у нее свойства, применение, а также подробный состав, поговорим о том, как осуществляется лечение муравьиной кислотой, и как проводится обработка пчел с ее помощью.

Состав муравьиной кислоты

Муравьиная кислота является бесцветной жидкостью, которая способна растворяться в бензоле, глицерине, а кроме того в ацетоне. Она не обладает характерным запахом. Такое вещество зарегистрировано, как пищевая добавка под формулой Е236. В лекарственных целях используют муравьиную кислоту в форме спиртового раствора концентрацией 1,4%.

Как используется муравьиная кислота? Применение в различных отраслях деятельности человека

Муравьиная кислота широко используется в медицине в качестве наружного обезболивающего средства. Кроме того ее применяют в сельском хозяйстве при заготовке различных кормов. Этим веществом обрабатывают сено, силос и пр., что помогает замедлить гниение и процессы распада, благодаря чему корма способны храниться намного дольше.

Муравьиная кислота используется в химической промышленности, в этом случае она чаще всего играет роль растворителя. В текстильной промышленности такое вещество предназначено для проведения окрашивания шерсти.

Также такой продукт применяют в пищевой промышленности – в роли консерванта.

Свойства муравьиной кислоты

Как утверждают химики, действие муравьиной кислоты определяются её концентрацией. Безопасным продуктом, оказывающим раздражающее воздействие, принято считать вещество, чье концентрация не превышает десяти процентов. При большей концентрации этот продукт обладает разъедающими свойствами, и при попадании на кожу может спровоцировать болезненные ощущения и даже достаточно сильные ожоги.

Угрозу человеку могут нести и концентрированные пары муравьиной кислоты, ведь их вдыхание способно стать причиной повреждения дыхательных путей, также пары могут навредить и глазам. А попадание такого вещества внутрь чревато развитием тяжелой формы некротического гастроэнтерита.

Кроме того муравьиная кислота способна в короткие сроки выводиться из организма, без накапливания в нем.

Лечение муравьиной кислотой

Медики используют муравьиную кислоту в качестве антисептического, очищающего, а также болеутоляющего средства. В определенных случаях она может применяться в роли бактерицидного и противовоспалительного состава.

В целом муравьиная кислота является наружным препаратом с раздражающими и анельгизирующими качествами. Ее нанесение приводит к развитию отвлекающего эффекта, а также к улучшению питания тканей и к заметному расширению сосудов. Использование муравьиной кислоты в форме спиртового раствора целесообразно при терапии невралгии, миозита, артралгии, миалгии и неспецифических моно либо полиартритов.

Такой состав не может применяться при наличии у пациента чрезмерной чувствительности к его компонентам, а также при повреждениях кожи в участках предполагаемого нанесения.

Кроме спиртового раствора муравьиная кислота может использоваться для создания мазевых препаратов. Такие средства предназначены для лечения уже перечисленных заболеваний, а также для терапии разных травм, в том числе синяков, ушибов либо переломов. Мази на основе муравьиной кислоты помогают при варикозе, грибковых недугах, прыщах, угрях и пр.

Обработка пчел муравьиной кислотой

Данное вещество обычно применяется для лечения пчел от клеща варроза. За одно лечение рекомендуют использовать около ста миллилитров муравьиной кислоты, чья концентрация составляет 85%. Обычно обработку проводят при температуре воздуха 14-25С, лучшее время для этого – весна (после массового облета пчел), а также летне-осенний период (вскоре после откачки меда).

Поверх рамки гнезда стоит расположить крышку для стеклянных банок и заполнить ее муравьиной кислотой в нужном количестве. Для этого можно использовать маленькую спринцовку. Улей следует прикрыть потолочинами, после чего мешковиной, а затем – крышей. В тех ульях, в которых потолочин нет, можно прикрыть емкость, заполненную муравьиной кислотой, обычной картонкой, холстиком, а после мешковиной, далее следует закрыть крышку. Важно внимательно следить, чтобы за сутки испарялось не более десяти-пятнадцати миллилитров муравьиной кислоты на день. В противном случае пчелы особенно сильно возбуждаются.

Бесплодные отводки, а также пчелосемьи без расплода можно обработать однократно. А при наличии расплода требуется обработка каждой пчелосемьи трехкратно, с интервалом между обработками в одну неделю.

Нужно учитывать, что применение муравьиной кислоты в концентрированном виде требует соблюдения особенной осторожности. Если это вещество попадет на кожу – нужно немедленно смыть его значительным количеством обычной холодной воды, после чего использовать воду с мылом.

При правильном и осторожном применении муравьиная кислота способна принести огромную пользу человеку.

Класс: 10

Презентация к уроку

Назад Вперёд

Внимание! Предварительный просмотр слайдов используется исключительно в ознакомительных целях и может не давать представления о всех возможностях презентации. Если вас заинтересовала данная работа, пожалуйста, загрузите полную версию.

1. Цель занятия: познакомить обучающихся с общими и специфическими свойствами метановой кислоты в ходе выполнения заданий кроссворда «Химия муравьиной кислоты», в том числе при решении задач на вывод формулы органического вещества (см. Приложение 1 ) (слайды 1-2 ).

2. Тип урока: урок изучения нового материала.

3. Оборудование: компьютер, проектор, экран, видеоролики химического эксперимента (окисление муравьиной кислоты перманганатом калия и разложение муравьиной кислоты под действием концентрированной серной кислоты), презентация к уроку, листы для учащихся (см. Приложение 2 ).

4. Ход урока

При изучении строения муравьиной кислоты учитель сообщает, что эта кислота отлична от остальных членов гомологического ряда предельных монокарбоновых кислот, т.к. карбоксильная группа связана не с углеводородным радикалом –R, а с Н-атомом (слайд 3 ). Учащиеся приходят к выводу, что муравьиная кислота проявляет свойства как карбоновых кислот, так и альдегидов, т.е. является альдегидокислотой (слайд 4 ).

Изучение номенклатуры проводится в процессе решения задачи (слайд 5 ): «Соли предельной одноосновной карбоновой кислоты называются формиаты. Установите название этой кислоты (по номенклатуре ИЮПАК), если известно, что она содержит 69,5% кислорода ». Решение задачи оформляется одним из учеников класса на доске. Ответ – муравьиная или метановая кислота (слайд 6 ).

Далее учитель сообщает учащимся (слайд 7 ), что муравьиная кислота встречается в едких выделениях жалящих гусениц и пчел, в жгучей крапиве, хвое, некоторых фруктах, в поте и моче животных и в кислых выделениях муравьев , где ее обнаружил в 1794 году немецкий химик Маргграф Андреас-Сигизмунд (слайд 8 ).

При изучении физических свойств муравьиной кислоты учитель сообщает, что это бесцветная, едкая жидкость с острым запахом и жгучим вкусом, имеющая температуры кипения и плавления близкие по значениям к воде (tкип. = 100,7 o С, tпл. = 8,4 o С). Как и вода образует водородные связи, поэтому в жидком и твердом состоянии образует линейные и циклические ассоциаты (слайд 9 ), смешивается с водой в любых соотношениях («подобное растворяется в подобном»). Далее одному из учащихся предлагается решить задачу у доски: «Известно, что плотность паров муравьиной кислоты по азоту составляет 3,29. Поэтому можно утверждать, что в газообразном состоянии муравьиная кислота существует в виде… » В ходе решения задачи обучающиеся приходят к выводу, что в газообразном состоянии муравьиная кислота существует в виде димеров – циклических ассоциатов (слайд 10 ).

Получение муравьиной кислоты (слайд 11-12 ) изучаем на следующих примерах:

1. Окислением метана на катализаторе:

2. Гидролизом циановодородной кислоты (здесь следует напомнить обучающимся, что у атома углерода одновременно не может быть более двух гидроксильных групп – происходит дегидратация с образованием карбоксильной группы):

3. Взаимодействием гидрида калия с оксидом углерода(IV):

4. Термическим разложением щавелевой кислоты в присутствии глицерина:

5. Взаимодействием угарного газа со щелочью:

6. Наиболее выгодным способом (с точки зрения экономических затрат – безотходный процесс) получения муравьиной кислоты является получение сложного эфира муравьиной кислоты (с последующим кислотным гидролизом) из угарного газа и предельного одноатомного спирта:

Так как последний способ получения муравьиной кислоты является наиболее перспективным, то обучающимся далее предлагается решить у доски следующую задачу (слайд 12 ): «Установите формулу спирта, который многократно (возвращая в цикл) используют для реакции с оксидом углерода(II), если известно, что при сгорании 30 г эфира образуется 22,4 л углекислого газа и 18 г воды. Установите название этого спирта». В ходе решения задачи обучающиеся приходят к выводу, что для синтеза муравьиной кислоты используется метиловый спирт (слайд 13 ).

При изучении действия муравьиной кислоты на организм человека (слайд 14 ) учитель сообщает обучающимся, что пары муравьиной кислоты раздражают верхние дыхательные пути и слизистые оболочки глаз, проявляет раздражающий эффект или разъедающее действие – вызывает химические ожоги (слайд 15 ). Далее школьникам предлагается найти в средствах массовой информации или в справочных изданиях способы устранения жжения, вызванные действием крапивы и укусами муравьев (проверка осуществляется на следующем уроке).

Химические свойства муравьиной кислоты начинаем изучать (слайд 16 ) с реакций с разрывом связи О-Н (замещение Н-атома):

Для закрепления материала предлагается решить следующую задачу (слайд 18 ): «При взаимодействии 4,6 г муравьиной кислоты с неизвестным предельным одноатомным спиртом образовалось 5,92 г сложного эфира (используется как растворитель и добавка к некоторым сортам рома, чтобы предать ему характерный аромат, применяется в производстве витаминов B1, А, Е). Установите формулу эфира, если известно, что выход реакции составляет 80%. Назовите сложный эфир по номенклатуре ИЮПАК». В ходе решения задачи десятиклассники приходят к выводу, что полученный сложный эфир это – этилформиат (слайд 19 ).

Учитель сообщает (слайд 20 ), что реакции с разрывом связи С-Н (у α-С-атома) для муравьиной кислоты не характерны , т.к. R=Н. А реакция с разрывом связи С-С (декарбоксилирование солей карбоновых кислот приводит к образованию алканов!) приводит к получению водорода:

В качестве примеров реакций восстановления кислоты приводим взаимодействие с водородом и сильным восстановителем – иодоводородной кислотой:

Знакомство с реакциями окисления, протекающими по схеме (слайд 21 ):

целесообразно провести в ходе выполнения задания (слайд 22 ):

«Соотнесите формулы реагентов, условий проведения реакций с продуктами реакции » (учитель может показать в качестве примера первое уравнение, а остальные предложить обучающимся как домашнее задание):

НСООН +	Реагент, условия проведения реакции		Продукт 1		Продукт 2
	1)	Ag 2 O, NH 3 , t o C	1)	CO	1)	–
	2)	Br 2 (р-р)	2)	CO, H 2 O	2)	K 2 SO 4 , MnSO 4
	3)	KMnO4, Н 2 SO 4 , t o C	3)	H 2 O	3)	Cu 2 Ov
	4)	Сl 2 (р-р)	4)	CO 2	4)	HCl
	5)	Cu(OH) 2 (свежий), t o C	5)	CO 2 , H 2 O	5)	Agv
	6)	Ir или Rh	6)	CO 2 , H 2	6)	HBr
	7)	H 2 O 2	7)	CO, H 2	7)	H-C(O)OOH

Ответы следует записать в виде последовательности цифр.

Ответы:

1)
2)
3)
4)
5)
6)
7)

5
4
5
4
5
6
3

5
6
2
4
3
1
7

При составлении уравнений обучающиеся приходят к выводу, что во всех этих реакциях происходит окисление муравьиной кислоты, т.к. она является сильным восстановителем (слайд 23 ).

Изучение вопроса «Применение муравьиной кислоты» осуществляется при ознакомлении со схемой (слайд 24 ).

Обучающиеся уточняют использование в медицине «муравьиного спирта» (можно выйти в сеть Интернет) и называют заболевание – ревматизм (слайд 25 ).

При наличии свободного времени учитель сообщает школьникам (слайд 26 ) о том, что раньше «муравьиный спирт» готовили настаиванием муравьев на спирту.
Сообщает, что общий объем мирового производства муравьиной кислоты в последние годы стал расти, т.к. во всех странах мира наблюдается гибель пчел от клещей (Varroa): прогрызая у пчел хитиновый покров, они высасывают гемолимфу, и пчелы гибнут (действенным средством против этих клещей является муравьиная кислота).

5. Итоги урока

В конце урока учащиеся подводят итоги: оценивают работу одноклассников у доски, поясняют, с каким новым учебным материалом (общие и специфические свойства муравьиной кислоты) познакомились.

6. Литература

1. Дерябина Н.Е. Органическая химия. Книга 1. Углеводороды и их монофункциональные производные. Учебник-тетрадь. – М.: ИПО «У Никитских ворот», 2012. – С. 154-165.
2. Казеннова Н.Б. Справочник школьника по органической химии/Для средней школы. – М.: Аквариум, 1997. – С. 155-156.
3. Левитина Т.П. Справочник по органической химии: Учебное пособие. – СПб.: «Паритет», 2002. – С. 283-284.
4. Репетитор по химии/Под ред. А.С. Егорова . 14-е изд. – Ростов н/Д: Феникс, 2005. – С. 633-635.
5. Рутзитис Г.Е., Фельдман Ф.Г. Химия 10. Органическая химия: Учебник для 10 кл. средней школы. – М., 1992. – С. 110.
6. Чернобельская Г.М. Химия: учеб. пособие для мед. образоват. Учреждений/Г.М. Чернобельская, И.Н. Чертков. – М.: Дрофа, 2005. – С.561-562.
7. Эткинс П. Молекулы: Пер. с англ. – М.: Мир, 1991. – С. 61-62.

Муравьиная кислота или метановая – это естественное химическое вещество, которое может быть синтезировано в лабораториях. В природе она чаще всего встречается при укусах насекомых, а именно муравьев и пчел.

Именно это соединение, которое вызывает раздражение, возникающее сразу после укуса широко используется людьми. Хотя это может быть достаточно опасно при высокой концентрации, но вещество часто используется в пищевых продуктах в качестве консерванта или на посевах в качестве пестицида.

В чистом виде оно практически не имеет никакого цвета и сильного запаха.

Ученые добавили про муравьев к слову труженик еще одно занятие в этом списке: химик. Они обратили внимание, что древесные муравьи защищают свои колонии от заболевания путем мощного антибиотика изготовленного из древесной смолы и яда из своего тела. Это пример фармакологии животных, как некоторые живые существа избегают эпидемий.

Подобно людям, лесные муравьи живут плотными группами, с колониями, численностью в сотни тысяч. Это располагает к распространению заболеваний, особенно потому, что их гнезда теплые, влажные и полны мертвых насекомых, чтобы быть использованы в качестве пищи бактериями. Большинство видов муравьев удалось избежать эпидемий, одержимо ухаживая друг за другом и очищая свои колонии. Лесные муравьи принимают меры предосторожности путем изготовления антимикробной смолы для своих гнезд. Ученые подозревали что под этим может скрываться еще более сложный секрет для сохранения здоровья. Этим секретом оказалось соединение: муравьиная кислота: едкое вещество вырабатываемое муравьями для борьбы с угрозами, подчиняя себе жертву и очищая их потомство.

Много животных защищаются веществами, но муравьиная кислота обладает уникальным «синергетическим эффектом».

Это вещество является результатом длительного эволюционного развития с возбудителями болезней в течение 50 миллионов лет и, возможно, больше. Это . Поэтому муравьиная кислота применение нашло широкое.

Применение муравьиной кислоты

Для промышленного использования

Одно из самых распространенных видов промышленного применения муравьиной кислоты или метановой стало производство кожи. Потому что вещество настолько кислое, чтобы быть идеальным химикатом для использования при обработке кожи. Хотя вещество наиболее часто используется в кожевенном производстве, в настоящее время используют муравьиную кислоту в процессе крашения и отделки текстильных изделий. Она также применяется в качестве коагулянта в резиновых производственных процессах.

В дополнение к её использованию в кожевенной, текстильной и резиновой промышленности, производные муравьиной кислоты были недавно разработаны, чтобы помочь бороться с гололедом в таких богатых странах, как Австрия и Швейцария. Эти страны, используют формиаты, которые являют солями, полученными из муравьиной кислоты. Эти составы более эффективны, чем традиционные солевые и являются более экологически чистыми.

При правильном использовании, формиаты лучше увеличивают сцепные способности на скользких поверхностях, а также способствуют изменению поверхностей различного оборудования для многих технологий.

Сельскохозяйственное использование

На сельское хозяйство приходится очень высокий процент применения муравьиной или метановой кислоты по всему миру. Благодаря своим природным антибактериальным свойствам вещество достигло высокого использования в качестве антибактериальных консервантов и пестицидов. В этой отрасли оно наиболее часто используется в качестве пищевой добавки и часто является ингредиентом в комбикормах и силосе. Когда используется силос, вещество выполняет двойную функцию. В дополнение к обеспечению определенного уровня антибактериальной поддержки, оно фактически позволяет силосу начать брожение при более низкой температуре, что значительно сокращает общее время, необходимое для повышения пищевой ценности готового продукта.

Кроме того это и пищевая добавка Е236 применяемая в продуктах для людей.

Медицинское применение

Использование в медицине обширное, так как вещество замедляет процессы гниения, работая как консервант. Всевозможные медицинские растворы с применением метанола относятся к клинико-фармакологической группе препаратов с анальгезирующими свойствами как болеутоляющее и обеззараживающее средство.

Меры предосторожности

В зависимости от того, насколько концентрировано вещество, оно может быть незаметно или наоборот опасно. В ходе типичного взаимодействия с этим химикатом люди подвергаются взаимодействию только в очень низких концентрациях. При воздействии в высоких концентрациях, есть много опасных побочных эффектов, которые могут возникнуть. Самый опасный аспект муравьиной кислоты является ее высокая коррозийная природа в концентрированном виде. Высококонцентрированное количество муравьиной кислоты может привести к серьезным травмам, если ее вдыхать, глотать или касаться напрямую. В этом случае возникают язвы, тошнота, ожоги, волдыри и сильный дискомфорт вокруг пораженного участка. Это химическое вещество, находится в распыленном яде некоторых видов муравьев и секреции, некоторых видах крапивы.

Однако при низких концентрациях это полезно и применяется в косметологии. Косметические средства на основе вещества дают хорошие результаты, как .

Строение, свойства и формула

Муравьиная кислота формула

Муравьиная кислота формула – является простейшим членом семьи карбоновых кислот и также известна как метановая. Молекулярная формула – НСООН. Молекулы состоят из карбоксильной группы (СООН) с присоединенным атомом водорода. В карбоксильной группе атом углерода имеет двойную связь ее присоединения к атому кислорода и одинарной связи, соединяющей его с гидроксилом (OH) группы.

Вещество можно произвести синтетическим путем в лабораториях и этим успешно занимается. В природе обычно существует в виде бесцветной жидкости. Этот химикат замерзает при + 8,3 градуса по Цельсию и кипит 100,7 градусов по Цельсию. Он имеет неприятный запах и часто описывается как “острый” запах.

Из-за универсальной роли в нашей жизни и в природе, муравьиная кислота – это очень интересное вещество. Помимо своего практического применения в сельском хозяйстве, промышленности и в защитных механизмах насекомых, она также приводит к некоторым очень интересным эффектам и взаимодействиям.

Среди них является её роль в пищеварительной системе муравьеда. В отличие от большинства млекопитающих, желудок муравьеда не содержит соляной кислоты, основного химического вещества, используемого для переваривания в организме других животных. Из-за высокой концентрации муравьев в своем питании, муравьед вырабатывает пищеварительные соки от муравьев, которых он ест.

Организм человека также синтезирует небольшое количество метановой муравьиной кислоты из метанола, который мы глотаем, вдыхаем. Некоторое количество метанола в организм поступает с аспартамом. Аспартам – это пищевая добавка Е951, заменитель сахара, распадающаяся в организме на аминокислоты: аспарагиновую, фенилаланин и метанол. Однако эти химикаты в нашем организме, как правило, слишком разбавлены, чтобы быть опасными.

Хотя это может быть очень опасно в неестественно высоких концентрациях, но муравьиная кислота на самом деле универсальная и чрезвычайно полезная пищевая добавка в промышленной химии. При потреблении на нормальном уровне очень быстро и легко усваивается нашими организмами.

Тем не менее, было обнаружено, что потребление в высококонцентрированных количествах муравьиной кислоты может привести к повреждению внутренних органов.